2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 1196785-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-enyl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)indole；2-(Cyclohexen-1-yl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)indole
• CAS: 1196785-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: GCKQUMIVDXFUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenylethynyl)cyclohexanol 、 N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应区域选择性合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯

  摘要：

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01098

文献信息

• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• An efficient, microwave-assisted, one-pot synthesis of indoles under Sonogashira conditions
  作者：Yu Chen、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.075

  日期：2009.10

  A microwave-assisted, one-pot, three-component coupling reaction for the synthesis of indoles has been developed. The reaction is carried out in two steps under standard Sonogashira coupling conditions from an N-substituted/N,N-disubstituted 2-iodoaniline and a terminal alkyne, followed by the addition of acetonitrile and an aryl iodide. A variety of polysubstituted indoles have been prepared in moderate to excellent yields using the present method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。