diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinate | 107494-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-methyl-3-hydroxysuccinate；diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylbutanedioate
• CAS: 107494-30-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: UNVUFOXAXGOVFT-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinate 、 硼烷 、 二甲基硫 、 硼氢化钠 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  AKITA HIROYUKI; MATSUKURA HIROKO; OISHI TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2656-2659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 生成 diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  AKITA HIROYUKI; MATSUKURA HIROKO; OISHI TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2656-2659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geminal dialkyl derivatives of N-substituted pantothenamides: Synthesis and antibacterial activity
  作者：T. Olukayode Akinnusi、Kenward Vong、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.053

  日期：2011.4

  numerous derivatives have been reported, most are varied at the terminal N-substituent, and fewer at the β-alanine moiety. Modifications at the pantoyl portion are limited to the addition of an ω-methyl group. We report a synthetic route to N-substituted pantothenamides with various alkyl substituents replacing the geminal dimethyl groups. Our methodology is also applicable to the synthesis of pantothenic

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。
• Reversal of stereoselectivity in the Evans aldol reaction of α,α-difluoro and α,α,α-trifluoro carbonyl compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00858-6

  日期：1996.1

  The Evans aldol reaction of hexafluoroacetone and trifluoroacetaldehyde causes complete reversal of diastereofacial selectivity. The boron enolate derived from N-acyloxazolidinone 2 reacts with trifluoroacetaldehyde to give anti and “non-Evans” syn aldols with stereoselectivity in the range of 7:3–17:3. With α,α-difluoroaldehyde 4b, a small amount of the normal syn aldol was formed. However, the anti

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。
• <i>C</i><i>₂</i><i>-</i>Symmetric Sc(III)-Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions to Glyoxylate Esters
  作者：David A. Evans、Craig E. Masse、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol026488l

  日期：2002.10.1

  Cationic Lewis acid complexes [Sc(pyridyl-bis(oxazolinyl)](Cl(2))SbF(6) 1a and 1b catalyze aldol reactions with ethyl glyoxylate with enantioselectivities ranging from 90 to 99% ee and syn reaction diastereoselections ranging from 90:10 to 95:5. [reaction: see text]

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]
• Reversal of Stereoselectivity in the Aldol Reaction of Boron Enolate Derived from Oppolzer’s Sultam with α,α-Difluoro and α,α,α-Trifluoro Carbonyl Compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1135

  日期：1994.6

  causes the complete reversal of stereochemistry in the aldol reaction of boron enolate derived from Oppolzer’s sultam in the absence of Lewis acids such as TiCl4. Trifluoroacetaldehyde and 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal cause partial reversal, giving a mixture of syn- and anti-aldols. This finding was extended to reactions of the boron enolate with phenylglyoxal and ethyl glyoxylate.

  在不存在路易斯酸（如 TiCl4）的情况下，六氟丙酮导致源自 Oppolzer 磺胺在内的烯醇硼醇醇反应中立体化学的完全逆转。三氟乙醛和 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal 引起部分逆转，产生合成和抗醛醇的混合物。这一发现扩展到硼烯醇化物与苯乙二醛和乙醛酸乙酯的反应。
• Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.2003

  日期：——

  In the Oppolzer aldol reaction, aldehyde reacts exclusively on the Si face (C(α)-Si attack) of the double bond of the boryl enolate 2 derived from (1S, 2R)-N-propionylbornane-10, 2-sultam (1), providing only 3a stereoselectively. Hexafluoroacetone (4) caused complete reversal of the diastereo-face selectivity, reacting exclusively on the Re face (C(α)-Re attack) of 2 to give only 5. Trifluoroacetaldehyde (8) and 2, 2-difluoro-5-phenylpentanal (9) caused partial reversal of the diastereo-face selectivity, giving significant amounts of unexpected and unusual syn- (12c, 13c) and anti- (12d, 13d) aldols along with the normal syn-aldol (12a, 13a). This finding was applied to the reactions of the boryl enolate with phenylglyoxal (10) and ethyl glyoxylate (11).

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。