1-methyl-2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-indole | 1610871-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2,3-dithiophen-2-ylindole；1-methyl-2,3-dithiophen-2-ylindole
• CAS: 1610871-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NS₂
• 分子量: 295.429
• InChiKey: NZBBCTGFESEMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 [Cp*Co(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-methyl-2,3-di(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴（III）催化的吲哚合成：N-亚硝基苯胺和炔烃的区域选择性分子间环化

  摘要：

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201511002

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indoles from 1-alkylidene-2-arylhydrazines and alkynes via C–H and N–N bond cleavages
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.016

  日期：2014.5

  1-Alkylidene-2-arylhydrazines undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt. The reaction proceeds through cleavage of the C–H and N–N bonds of hydrazines to afford 1,2,3-trisubstituted indole derivatives.

  1-炔基-2-芳基肼在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下与内部炔烃进行环状偶联。通过肼的CH键和NH键的裂解进行反应，得到1,2,3-三取代的吲哚衍生物。
• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。