2-对甲苯-2H-吡唑-3-胺 | 14678-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-对甲苯-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-aminopyrazol；1-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 14678-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VDMMBTKYMRHQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯-2H-吡唑-3-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(1S,4R)-4-(3-isopropyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-3-(2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，并且其药学上可接受的盐，是p38 MAPK抑制剂，并且在治疗呼吸道疾病等炎症性疾病中作为抗炎药物有用。

  公开号：

  US20130150361A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-对甲苯-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924

文献信息

• Novel 4-Aminoquinolines through Microwave-Assisted S_NAr Reactions: a Practical Route to Antimalarial Agents
  作者：Sergio Melato、Paolo Coghi、Nicoletta Basilico、Davide Prosperi、Diego Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200700612

  日期：2007.12

  4-Aminoquinolines have recently been indicated to be an important class of chemotherapeutic agents for artemisinin-based antimalarial combination therapy. A rapid, cheap, possibly clean and scalable route to 4-aminoquinolines endowed with multiple diversity is therefore badly needed. Classically, they have been prepared by means of SNAr reactions, requiring hazardous or costly reagents and conditions

  最近表明 4-氨基喹啉是一类重要的化学治疗剂，用于基于青蒿素的抗疟联合治疗。因此，迫切需要一种快速、廉价、可能清洁且可扩展的获得具有多种多样性的 4-氨基喹啉的途径。传统上，它们是通过 SNAr 反应制备的，需要危险或昂贵的试剂和条件以及复杂的纯化程序。在本文中，微波快速加热化学表明可以将可用的 4,7-二氯喹啉有效转化为高产率和纯度的氨基喹啉库，无需进一步的纯化步骤，反应时间也很短。该文库中的一些化合物对氯喹敏感和耐氯喹的寄生虫菌株具有活性。
• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130150361A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compounds of formula (I): wherein R 2 , W, A, Y, and R 1 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are p38 MAPK inhibitors, and are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  式(I)的化合物：其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，并且其药学上可接受的盐，是p38 MAPK抑制剂，并且在治疗呼吸道疾病等炎症性疾病中作为抗炎药物有用。
• [EN] L-PYRAZOLYL-3- (4- ( (2 -ANILINOPYRIMIDIN- 4 - YL) OXY) NAPTHTHALEN- 1 - YL) UREAS AS P3I MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] L-PYRAZOLYL-3-(4-((2-ANILINOPYRIMIDIN-4-YL)OXY)NAPHTALÈN-1-YL)URÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P3I MAP KINASE
  申请人：RESPIVERT LTD

  公开号：WO2013050756A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  There are provided compounds of formula (I) which are inhibitors of the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes, and to their use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, such as asthma and COPD.

  提供了一种化合物的化学式（I），它们是p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族的抑制剂，可用于治疗，包括在药物组合中的使用，特别是用于治疗炎症性疾病，包括肺部炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLIQUES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009150614A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to tetrazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2 and R3 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及式(I)的四唑化合物，其中X、Y、Z、R1、R2和R3如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是促进睡眠药物的药物受体拮抗剂。