3-(4-ethoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one | 5535-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-phenoxymethyl-3-p-ethoxyphenyloxazolidin-2-one；3-<4-Aethoxy-phenyl>-5-phenoxymethyl-oxazolidon-(2)；3-(p-Ethoxyphenyl)-5-phenoxymethyl-2-oxazolidone；3-(4-ethoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 5535-04-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MYFIZMCMDKABBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  461.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 N-(4-乙氧基苯基)氨基甲酸乙酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体 BmimOAc 催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯环加成反应选择性合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮

  摘要：

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600474

文献信息

• Glycidyl Ether Reactions with Urethanes and Ureas. A New Synthetic Method for 2-Oxazolidones
  作者：Yoshio Iwakura、Shin-ichi Izawa

  DOI：10.1021/jo01025a031

  日期：1964.2
• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，

表征谱图