N-(2-cyanophenyl)-N-methylbenzamide | 1421470-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1421470-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24833368
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XDPYNLBDQULGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-(2-cyanophenyl)-N-methylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3,4-dipropylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成消除腈合成喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。

  DOI：

  10.1021/ol303546p
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化一锅中N-亚硝基苯胺的串联酰基甲基化/亚硝基迁移/环化与亚砜鎓盐的环化：3-亚硝基吲哚的方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03768

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Acylmethylation/Nitroso Migration/Cyclization of <i>N-</i>Nitrosoanilines with Sulfoxonium Ylides in One Pot: Approach to 3-Nitrosoindoles
  作者：Yingtao Wu、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03768

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed acylmethylation and trifluoroacetic acid (TFA)-mediated nitroso transfer/cyclization cascade reaction in one pot has been developed. The N-nitroso group plays a dual role as a versatile directing group and internal nitrosation reagent. Rh(III)-catalyzed C-H activation/C-C bond formation and TFA-mediated N-N bond cleavage/formation of two C-N bonds are involved in this reaction. This

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。
• Synthesis of Quinolones by Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol303546p

  日期：2013.2.15

  Substituted quinolones were efficiently synthesized via the nickel-catalyzed cycloaddition of o-cyanophenylbenzamide derivatives with alkynes. The reaction involves elimination of a nitrile group by cleavage of the two independent aryl–cyano and aryl–carbonyl C–C bonds of the amides.

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。