syn-1-hydroxy-2-methyl-1-phenyloctan-3-one | 77189-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: syn-1-hydroxy-2-methyl-1-phenyloctan-3-one
• 英文别名: (1R,2R)-1-hydroxy-2-methyl-1-phenyloctan-3-one
• CAS: 77189-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JMCAKRRXFSZMOA-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1-hydroxy-2-methyl-1-phenyloctan-3-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-2-Methyl-1-phenyl-octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（CO）5催化的新型串联异构化-缩合反应从烯丙醇到醇醛

  摘要：

  烯丙醇在催化量的Fe（CO）5存在下并在辐射下与醛反应，主要生成醛醇产物。还分离了由经典异构化过程产生的少量酮。这种新的醛醇型反应是在中性条件下发生的完整的原子经济过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02000-1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的交叉羟醛反应：由烯丙氧基硼烷和伯烯丙醇原位形成醛-烯酸酯

  摘要：

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201205680

文献信息

• From Allylic Alcohols to Aldols via a Novel, Efficient Reaction Catalyzed by Ni-Complexes
  作者：René Grée、David Cuperly、Christophe Crévisy

  DOI：10.1055/s-2003-43373

  日期：——

  Allylic alcohols react with aldehydes, in an atom economic aldol-type reaction, in the presence of a catalytic amount of (dppe)NiHCl/MgBr 2 mixture. This reaction occurs in good to excellent yields with total regiocontroland very high chemo control under mild conditions. It is compatible with various types of aldehydes including very bulky ones.

  在催化量的(dppe)NiHCl/MgBr 2 混合物存在下，烯丙醇与醛反应，在原子经济的醇醛型反应中。该反应在温和条件下以良好到极好的产率发生，具有总区域控制和非常高的化学控制。它与各种类型的醛相容，包括非常大的醛。
• From Allylic Alcohols to Aldols through a New Nickel-Mediated Tandem Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David Cuperly、Julien Petrignet、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200501555

  日期：2006.4.12

  racemic compounds. However, it was possible to use asymmetric synthesis for the preparation of optically active aldols. Various mechanistic studies have been performed using, for instance, a deuterated alcohol or a deuterated catalyst. They gave strong support to a mechanism involving first a transition-metal-mediated isomerization of the allylic alcohol into the free enol, followed by the addition of

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认
• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Tandem Olefin Migration-Aldol Condensation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Ruthenium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yohei Oe

  DOI：10.1055/s-0030-1259689

  日期：2011.4

  A catalytic tandem olefin migration―aldol condensation process with allylic carbinols and aryl aldehydes was performed with 0.5 mol% of an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin supported phosphine―ruthenium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding aldols with syn selectivity. Inverse stereoselectivity (anti selectivity)

  以 0.5 mol% 的两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钌配合物在水中作为单一反应介质，进行了烯丙基甲醇和芳醛的催化串联烯烃迁移-羟醛缩合反应。异相条件以产生具有顺式选择性的相应羟醛。当反应在 K 2 CO 3 存在下进行时，观察到逆立体选择性（反选择性）。
• KUWAJIMA I.; KATO M.; MORI A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 44, 4291-4294
  作者：KUWAJIMA I.、 KATO M.、 MORI A.

  DOI：——

  日期：——