N-tert.-Amyloxycarbonyl-L-alanin | 3588-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert.-Amyloxycarbonyl-L-alanin
• 英文别名: tert.-Pentyloxycarbonyl-L-alanin；N-tert.-Pentyloxycarbonyl-L-α-alanin；N-tert.-Pentyloxycarbonyl-L-alanin；(2S)-2-(2-methylbutan-2-yloxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 3588-41-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: CHZSWGXBPZIKCR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert.-Amyloxycarbonyl-L-alanin 、 苯佐卡因 生成 Aethyl-tert-Poc-L-Ala-p-aminobenzoat
  参考文献：
  名称：

  Peptidic analogues of the insect juvenile hormone containing urethan-type protecting groups

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19760317
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 在 吡啶 、 三乙胺 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert.-Amyloxycarbonyl-L-alanin
  参考文献：
  名称：

  t-Amyloxycarbonyl 作为肽合成中的新保护基团。四、叠氮甲酸叔戊酯的合成与用途

  摘要：

  通过氯甲酸叔戊酯 (I) 的直接肼解，以令人满意的收率合成了氨基甲酸叔戊酯 (II)。试剂 I 是通过改进的方法制备的，使用光气在甲苯中的储备溶液。试剂II转化为叠氮基甲酸叔戊酯(III)，与叔丁基衍生物的情况一样，试剂III用于将叔戊基氧羰基(AOC)基团引入游离氨基酸、氨基酸酯和肽中. 通过本方法合成了多种新的AOC-氨基酸。发现氯仿会抑制试剂 III 与氨基酸酯的反应。本文描述了一种获得大量无水肼的实用且安全的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2415

文献信息

• <i>t</i>-Amyloxycarbonyl as a New Protecting Group in Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Properties of<i>N</i>-<i>t</i>-Amyloxycarbonylamino Acids and Related Compounds
  作者：Shumpei Sakakibara、Masaru Shin、Masahiko Fujino、Yasutsugu Shimonishi、Sumiko Inoue、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1522

  日期：1965.9

  that the t-amyloxycarbonyl group (AOC group) can be introduced quite readily into amino acid esters by using t-amyl chloroformate as a reagent, and that the AOC group can be cleaved as smoothly as the t-butoxycarbonyl group (BOC group) under acidic conditions. Since this reagent is much easier to prepare than any other reagents used for the introduction of the BOC group, the new procedure is considered

  已经表明，使用氯甲酸叔戊酯作为试剂，叔戊氧羰基（AOC 基团）可以很容易地引入氨基酸酯中，并且 AOC 基团可以像叔丁氧羰基一样顺利地裂解（ BOC 组）在酸性条件下。由于该试剂比用于引入 BOC 基团的任何其他试剂更容易制备，因此新方法被认为在复杂肽的实际合成中非常有用。3-甲基-3-戊氧基羰基氨基酸也按照在AOC-氨基酸情况下所用的相同程序制备。
• US3932375A
  申请人：——

  公开号：US3932375A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3936452A
  申请人：——

  公开号：US3936452A

  公开（公告）日：1976-02-03
• Peptidic analogues of the insect juvenile hormone containing urethan-type protecting groups
  作者：J. Hlaváček、K. Poduška、F. Šorm

  DOI：10.1135/cccc19760317

  日期：——
• <i>t</i>-Amyloxycarbonyl as a New Protecting Group in Peptide Synthesis. IV. Synthesis and Use of<i>t</i>-Amyl Azidoformate
  作者：Ichiro Honda、Yasutsugu Shimonishi、Shumpei Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.40.2415

  日期：1967.10

  t-amyl chloroformate (I). Reagent I was prepared by an improved method, using a stock solution of phosgene in toluene. Reagent II was converted to t-amyl azidoformate (III), as in the case of the t-butyl derivative, and reagent III was used for introducing the t-amyloxycarbonyl (AOC) group into free amino acids, amino acid esters, and peptides. Various new AOC-amino acids were synthesized by the present

  通过氯甲酸叔戊酯 (I) 的直接肼解，以令人满意的收率合成了氨基甲酸叔戊酯 (II)。试剂 I 是通过改进的方法制备的，使用光气在甲苯中的储备溶液。试剂II转化为叠氮基甲酸叔戊酯(III)，与叔丁基衍生物的情况一样，试剂III用于将叔戊基氧羰基(AOC)基团引入游离氨基酸、氨基酸酯和肽中. 通过本方法合成了多种新的AOC-氨基酸。发现氯仿会抑制试剂 III 与氨基酸酯的反应。本文描述了一种获得大量无水肼的实用且安全的方法。