diethyl 2-((2-isobutyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)malonate | 1260157-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-((2-isobutyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1260157-88-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: BBDKLIDVJNBPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-iodo-6-(2-iodoethyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-ene 、 diethyl 2-((2-isobutyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-((2-isobutyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Przewalskin B
  作者：Jiyue Zheng、Xingang Xie、Changgui Zhao、Yongping He、Huaiji Zheng、Zhen Yang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol102593r

  日期：2011.1.21

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.