5,7,4'-trihydroxy-6-C-(β-D-xylopyranosyl)flavone | 83162-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4'-trihydroxy-6-C-(β-D-xylopyranosyl)flavone
• 英文别名: cerarvensin；Apigenin-6-C-β-D-xylosid；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 83162-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₉
• 分子量: 402.358
• InChiKey: IWAWDKXYERYUIS-BFYTVJRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  760.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-(5,7-diacetoxy-2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5,7,4'-trihydroxy-6-C-(β-D-xylopyranosyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f

文献信息

• New C-glycosylflavones from Cerastium arvense
  作者：Marie-Aleth Dubois、Anne Zoll、Marie-Louise Bouillant、Jean Chopin

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82433-4

  日期：1982.6

  Abstract Three C-glycosylflavones isolated from Cerastium arvense have been identified as 6-C-xylosyl-apigenin (cerarvensin), its 7-O-glucoside and isovitexin 7,2″-di-O-glucoside.

  摘要 从 Cerastium arvense 中分离出的三种 C-糖基黄酮已被鉴定为 6-C-xylosyl-apigenin (cerarvensin)、其 7-O-葡糖苷和异牡荆素 7,2"-di-O-葡糖苷。
• Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities
  作者：Jiun-Jie Shie、Chih-An Chen、Chih-Chien Lin、Angela Fay Ku、Ting-Jen R. Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c0ob00011f

  日期：——

  Three methods are utilized to synthesize a variety of 6,8-di-C-glycosylflavones bearing identical or distinct glycosyl moieties. Some C-glycosylation compounds are found to have better anti-inflammation activities than the parent flavones. Among them, 6,8-di-C-glucosylapigenin (known as vicenin-2) shows inhibition of TNF-α expression and NO production with IC50 values of 6.8 and 5.2 μM, respectively.

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。