1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-4-thio-D-ribitol | 541546-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]thiolane
• CAS: 541546-97-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆S
• 分子量: 510.651
• InChiKey: KWLLFYPUPOAQRZ-NHKHRBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-4-thio-D-ribitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  稳定的NAD +模拟物的合成，作为肺炎军团菌的磷酸核糖泛素化酶SdeC的抑制剂。

  摘要：

  修饰程度适中：通过优化的化学酶法制备了三种稳定的NAD +类似物，即c-NAD +，S-NAD +和BAD，并进行了比较，比较了它们对军团菌效应酶SdeC的抑制作用。细菌毒力。NAD +的呋喃糖环或烟酰胺部分的结构变化最小，可产生有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000230
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium dichloride 吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-4-thio-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-d-ribitol

  摘要：

  An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-D-ribitol (4) from D-ribose has been accomplished by combining the O-allyl and O-p-methoxybenzyl protecting groups. Compound 4 was obtained in 31% yield in eight steps with three chromatographic separations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00140-6

文献信息

• Synthesis of d-lyxitol and d-ribitol analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.004

  日期：2005.12

  The synthesis of analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor, salacinol, in which the D-arabinitol ring has been replaced by D-lyxitol or D-ribitol, is described. Salacinol is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata, which are traditionally used in India and Sri Lanka for the treatment of Type II diabetes. The synthetic strategy relies on the nucleophilic

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05