5-bromo-N,N-diethylindoline-1-carboxamide | 118757-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diethylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N,N-diethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 118757-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O
• 分子量: 297.195
• InChiKey: NJSVXHBLBOVVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N,N-diethylindoline-1-carboxamide 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以67%的产率得到5-Bromo-indole-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86696-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 5-bromo-N,N-diethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的7位吲哚直接区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的，原子经济的一锅法，用于通过铑（III）催化的氧化交叉偶联制备7位取代的吲哚。二氢吲哚衍生物的区域选择性烯烃化，然后一锅法随后的氧化，以良好至优异的产率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol402626t

文献信息

• KETCHA, DANIEL M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2151-2154
  作者：KETCHA, DANIEL M.

  DOI：——

  日期：——
• The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines
  作者：Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86696-4

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Regioselective Synthesis of 7-Substituted Indoles
  作者：Zengqiang Song、Rajarshi Samanta、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol402626t

  日期：2013.11.15

  An efficient, atom-economic one-pot method was developed for the preparation of 7-substituted indoles via rhodium(III)-catalyzed oxidative cross-coupling. Regioselective olefination of indoline derivatives followed by one-pot subsequent oxidation provided the desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效的，原子经济的一锅法，用于通过铑（III）催化的氧化交叉偶联制备7位取代的吲哚。二氢吲哚衍生物的区域选择性烯烃化，然后一锅法随后的氧化，以良好至优异的产率提供了所需的产物。