2-[D]-D-glucose | 147527-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[D]-D-glucose
• 英文别名: D-[²H2]-glucose
• CAS: 147527-04-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-JNHZOBAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[D]-D-glucose 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铬/ MIL-101（Cr）MOF复合催化剂及其在葡萄糖选择性异构化成果糖中的用途

  摘要：

  通过单锅合成方法制备了基于金属-有机骨架（MOF）的氢氧化铬/ MIL-101（Cr）催化剂。Lewis酸性MIL-101上和内部的氢氧化铬颗粒的结合可在乙醇存在下实现葡萄糖向果糖的高度选择性转化，与优化的含Sn路易斯酸性沸石的性能相匹配。与沸石不同，使用同位素标记的分子进行的NMR光谱研究表明，该催化剂上葡萄糖的异构化为果糖主要通过质子转移机制进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201712818

文献信息

• Metal-Free Dehydration of Glucose to 5-(Hydroxymethyl)furfural in Ionic Liquids with Boric Acid as a Promoter
  作者：Tim Ståhlberg、Sergio Rodriguez-Rodriguez、Peter Fristrup、Anders Riisager

  DOI：10.1002/chem.201002171

  日期：2011.2.1

  The dehydration of glucose and other hexose carbohydrates to 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) was investigated in imidazolium‐based ionic liquids with boric acid as a promoter. A yield of up to 42 % from glucose and as much as 66 % from sucrose was obtained. The yield of HMF decreased as the concentration of boric acid exceeded one equivalent, most likely as a consequence of stronger fructose–borate

  在以硼酸为促进剂的咪唑类离子液体中，研究了葡萄糖和其他己糖碳水化合物脱水成5-（羟甲基）糠醛（HMF）。从葡萄糖获得高达42％的产率，从蔗糖获得高达66％的产率。当硼酸的浓度超过一当量时，HMF的产量下降，这很可能是由于形成了较强的果糖-硼酸盐螯合物所致。使用DFT计算的计算模型证实了1：1的葡萄糖-硼酸盐复合物的形成促进了葡萄糖从葡萄糖到果糖的转化途径。氘标记研究表明，异构化是通过烯-二醇机理进行的，这与酶催化的葡萄糖向果糖异构化的机理不同。