methyl (R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)heptanoate | 1206634-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)heptanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)heptanoate
• CAS: 1206634-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: HGMMGSOFILBZMR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)heptanoate 、 氯化重氮苯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-3-(2-phenyldiazenyl)indol-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Rie; Ogino, Tsuyoshi; Yokoshima, Satoshi, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1236 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-(2-(2-aminophenyl)ethynyl)-4-ethyl-7-hydroxyheptanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl (R)-4-ethyl-7-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  意外的叠氮化/重排/氧化串联反应导致（-）-美沙芬的全合成

  摘要：

  为了合成抗有丝分裂的天然产物（-）-鼠李，我们提出了一种基于叠氮化物与吲哚之间脱芳香分子内[3 + 2]环加成的策略，然后进行重排以提供特征性的四环骨架。在反应条件筛选过程中，我们意外地遇到了串联[3 + 2]环加成/重排/氧化反应，该反应可在四个步骤中合成另一种生物碱（-）-美卡西平，从报道的中间体中可得到35％的总收率。本文公开的串联[3 + 2]环加成/重排反应可以提供用于合成其他结构有趣的生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.049

文献信息

• Nakajima, Rie; Ogino, Tsuyoshi; Yokoshima, Satoshi, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1236 - 1237
  作者：Nakajima, Rie、Ogino, Tsuyoshi、Yokoshima, Satoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected aziridination/rearrangement/oxidation tandem reaction leading to the total synthesis of (−)-mersicarpine
  作者：Yun Zhang、Yibin Xue、Tuoping Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.049

  日期：2017.7

  indole, followed by rearrangement to furnish the featured tetracyclic framework. During the reaction condition screening, we accidentally encountered a tandem [3+2] cycloaddition/rearrangement/oxidation reaction, which enabled the synthesis of another alkaloid, (−)-mersicarpine, in four steps with 35% overall yield from a reported intermediate. The tandem [3+2] cycloaddition/rearrangement reaction disclosed

  为了合成抗有丝分裂的天然产物（-）-鼠李，我们提出了一种基于叠氮化物与吲哚之间脱芳香分子内[3 + 2]环加成的策略，然后进行重排以提供特征性的四环骨架。在反应条件筛选过程中，我们意外地遇到了串联[3 + 2]环加成/重排/氧化反应，该反应可在四个步骤中合成另一种生物碱（-）-美卡西平，从报道的中间体中可得到35％的总收率。本文公开的串联[3 + 2]环加成/重排反应可以提供用于合成其他结构有趣的生物碱的方法。