(8S,8aS)-8a-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S,8aS)-8a-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: KDRXCWXFTDEYIW-DVTFPSANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8a-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1R,5S,6R,8R)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (8S,8aS)-8a-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3

文献信息

• Mild Protocols for Generating Molecular Complexity: A Comparative Study of Hetero-Domino Reactions Based on the Oxidant and the Substitution Pattern
  作者：José I. Candela Lena、Elena M. Sánchez Fernández、Alwar Ramani、Nicolas Birlirakis、Alejandro F. Barrero、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200400549

  日期：2005.2

  A bicyclic unsaturated 1,2-diol framework was found to undergo an interesting set of domino reactions on treatment with oxidants. One-pot syntheses of seven-membered-ringcontaining frameworks were achieved by a Pb(OAc)4-mediated domino process, while with other oxidants investigated, such as Mn(OAc)3, Dess–Martin periodinane, PhI(OAc)2, Ph3Bi(CO)3, NaIO4, and NaBiO3, the domino process was interrupted

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂
• Oxidative cleavage of unsaturated 1,2-diols using chiral lead-tetracarboxylates obtained by in situ metathesis
  作者：José Ignacio Candela Lena、Özge Sesenoglu、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01887-6

  日期：2001.1
• Cascade reactions on selected unsaturated diols: A mechanistic rationale
  作者：S. Arseniyadis、L. Toupet、D.V. Yashunsky、Q. Wang、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01875-i

  日期：1995.11

  A mechanistic rationale for the oxidative rearrangements of unsaturated diols 1 and 2 leading to the tetrasubstituted cyclohexane and cycloheptane derivatives 3 and 4 is presented.
• Iodobenzene diacetate-mediated hetero-domino transformations
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00002-3

  日期：2002.2
• Pb(OAc)4 mediated hetero-domino transformations: can any unsaturated 1,2-diol be regarded as a substrate?
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00364-7

  日期：2002.4