4,5-dihydro-1,3-dioxepine | 74076-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-1,3-dioxepine
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1,3-dioxepin；6,7-dihydro-1,3-dioxepin
• CAS: 74076-64-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: FKZHHBXSHRSSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-D3 、 4,5-dihydro-1,3-dioxepine 反应 3.0h， 生成 2-Deuterio-6-trideuterioacetoxy-5-oxahexanal
  参考文献：
  名称：

  Frauenrath, Herbert; Runsink, Jan; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2728 - 2743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4,7-二氢-1,3-二氧杂环庚 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4,5-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基化合物的串联异构化为乙烯基衍生物和将腈类化合物的腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，方便地合成异恶唑啉

  摘要：

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.176

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of Heterocyclic Olefins Using Chiral Diphosphite Ligands. Scope and Limitations
  作者：Javier Mazuela、Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/jo900958k

  日期：2009.8.7

  enantioselectivities for five-membered heterocyclic olefins were therefore obtained. Note that both enantiomers of the hydroformylation products can be synthesized using the same ligand by a simple substrate change. For the seven-membered heterocyclic dioxepines, our results are among the best obtained. Also, both enantiomers of the hydroformylation products can be obtained by using pseudoenantiomer ligands or by carefully

  我们使用了一系列的亚磷酸酯配体来研究配体主链，桥的长度以及联苯部分的取代基的作用，并确定了几种异环烯烃在Rh催化的不对称加氢甲酰化反应中这种配体的范围。通过仔细选择配体成分，我们在不同的底物类型上实现了高化学选择性，区域选择性和对映选择性。因此获得了五元杂环烯烃的前所未有的高对映选择性。注意，可以通过简单的底物改变使用相同的配体来合成加氢甲酰化产物的两种对映异构体。对于七元杂环二氧杂环丁烷，我们的结果是获得的最好结果之一。还，
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  作者：Hiroharu Suzuki、Hidehiko Yashima、Toshiyuki Hirose、Mitsuru Takahashi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71157-9

  日期：1980.1
• Scharf, Hans-Dieter; Frauenrath, Herbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1472 - 1479
  作者：Scharf, Hans-Dieter、Frauenrath, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• SCHARF H.-D.; FRAUENRATH H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 4, 1472-1479
  作者：SCHARF H.-D.、 FRAUENRATH H.

  DOI：——

  日期：——