(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 928342-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 928342-24-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 540.64
• InChiKey: GPQLSUIVWXINSX-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到{1-benzyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile peptide thioester synthesis via solution-phase tosylamide preparation

  摘要：

  Preparation of peptide thioester is essential for native chemical ligation and block condensation. Our novel methodology involves conversion of the carboxylic acid of a peptide into a thioester using p-toluenesulfonyl isocyanate, followed by alkylation, then thiol substitution. Our methodology can also be used for the preparation of glycopeptide thioesters. Furthermore, it is possible to carry out the reaction as a sequential peptide chemical ligation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.143
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-(4-methylphenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773

文献信息

• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• Facile peptide thioester synthesis via solution-phase tosylamide preparation
  作者：Shino Manabe、Tomoyuki Sugioka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.143

  日期：2007.1

  Preparation of peptide thioester is essential for native chemical ligation and block condensation. Our novel methodology involves conversion of the carboxylic acid of a peptide into a thioester using p-toluenesulfonyl isocyanate, followed by alkylation, then thiol substitution. Our methodology can also be used for the preparation of glycopeptide thioesters. Furthermore, it is possible to carry out the reaction as a sequential peptide chemical ligation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.