3-morpholinocyclobutene-1,2-dione | 71442-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-morpholinocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: morpholin-4-yl-cyclobutenedione；3-Morpholin-4-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 71442-82-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11040425
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JYTIIKAMRMQIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  307.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholinocyclobutene-1,2-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-4-thioxo-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Semiquadratsäure-amiden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28681
• 作为产物：
  描述：

  di-morpholin-4-yl-cyclobutenedione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-morpholinocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Semiquadratsäure-amiden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28681

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mit<i>N</i>-Nucleophilen
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Debo、Bernhard Wehner

  DOI：10.1055/s-1990-26842

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 14. The Chemistry of Semisquaric Acid: Highly Reactive Semisquaric Acid Derivatives and Their Reactions with N-Nucleophiles Starting from semisquaric acid (1), the semisquaric esters 6a-d and semisquaric chloride (7) were prepared. Reaction of 6c or 7 with amines as well as the method of mixed anhydrides, starting from 1, afforded the semisquaric amides 10a-n (Methods A, B, C, respectively). The semisquaric amides 10g,h,i were also obtained by the reaction of semisquaric chloride (7) with the trimethylsilylamines 11a-c (Method D); 10h was furthermore prepared by the DCC-method (Method E). The reaction of butyl squarate (6c) with hydrazines and N-alkylhydroxylamines afforded the semisquaric hydrazides 13a-d and the semisquaric hydroxylamides 15a-c, respectively.

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 15. Mitteilung.¹Meerwein-Arylierung von Semiquadratsäure und Semiquadratsäureamiden. Eine allgemeine Darstellungsmethode von 3-Aryl-4-hydroxy- und 3-Amino-4-aryl-3-cyclobuten-1,2-dionen
  作者：Arthur H. Schmidt、Günter Schmitt、Heike Diedrich

  DOI：10.1055/s-1990-26946

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 15. Meerwein-Arylation of Semisquaric Acid and Semisquaric Amides. A General Method for the Preparation of 3-Aryl-4-hydroxy- and 3-Amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones Meerwein-arylation of semisquaric acid (1) and semisquaric amides 4 has been found to afford general routes to 3-aryl-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-diones 3 and 3-amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones 5, respectively.

  氧碳和相关化合物；第15部分。半方酸和半方酰胺的Meerwein-芳基化。制备3-芳基-4-羟基和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮的一般方法。对半方酸（1）和半方酰胺（4）的Meerwein芳基化发现提供了制备3-芳基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（3）和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮（5）的普遍途径。
• TFA-catalyzed ring transformation of 4-hydroxycyclobutenone: A simple and general route for preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H )-ones †
  作者：Jie Wang、Xin Jiang、Ming Chen、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b004654j

  日期：——

  positions, respectively, to yield 4-substituted 3-aminocyclobutene-1,2-diones 14. Reduction of compounds 14 with NaBH4 yield 2-substituted 3-amino-4-hydroxycyclobutenones 15 in high yields. By ring transformation of products 15 catalyzed by TFA, a simple and general route for the preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H)-ones 4 is developed. A two-step mechanism is proposed to describe the ring

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。
• SEITZ G.; MORCK H.; SCHMIEDEL R.; SUTRISINO R., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 361-364
  作者：SEITZ G.、 MORCK H.、 SCHMIEDEL R.、 SUTRISINO R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ARTHUR H.;SCHMITT, GUNTER;DIEDRICH, HEIKE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 579-582
  作者：SCHMIDT, ARTHUR H.、SCHMITT, GUNTER、DIEDRICH, HEIKE

  DOI：——

  日期：——