YMRTPDGRC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)K(N3)PTFYQ-OH | 1314096-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: YMRTPDGRC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)K(N3)PTFYQ-OH
• 英文别名: [Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)(19),Lys(N3)(20)]GBP(11-25)；(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-[[methyl(phenacyloxycarbonyl)amino]methylsulfanyl]propanoyl]amino]-6-azidohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1314096-80-4
• 化学式: C₉₃H₁₃₂N₂₆O₂₆S₂
• 分子量: 2094.36
• InChiKey: KEKUKLYKZPAGCG-MCOWLVNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  850
• 氢给体数：
  26
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  YMRTPDGRC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)K(N3)PTFYQ-OH 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 YMRTPDGRCK(N3)PTFYQ-OH
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-Fmoc-N(δ)-trityl-L-glutamine 4-benzyloxybenzyl ester Wang resin-bound 、 Fmoc-Cys(Me-Pocam)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以8.9%的产率得到YMRTPDGRC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)K(N3)PTFYQ-OH
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e

文献信息

• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。