2,4-diketo-3-(phenylazo)pentane | 42969-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diketo-3-(phenylazo)pentane
• 英文别名: 3-(phenylazo)-2,4-pentanedione；Benzolazo-acetylaceton
• CAS: 42969-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KZPRCESDIPAEAE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diketo-3-(phenylazo)pentane 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3,5-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  水中的双稳态芳基偶氮吡唑离子光开关

  摘要：

  我们报告了一类新的基于芳基并吡唑鎓的离子光开关 (AAPIP)。这些具有不同抗衡离子的 AAPIP 已通过模块化合成方法以高产率获得。更重要的是，AAPIPs 在水中表现出出色的可逆光开关和出色的热稳定性。溶剂、抗衡离子、替代物、浓度、pH 和谷胱甘肽 (GSH) 的影响已通过光谱研究进行了评估。结果表明，所研究的 AAPIP 的双稳态稳健且接近定量。Z异构体在水中的热半衰期非常长（长达数年），并且可以通过吸电子基团或高碱性 pH 以电子方式降低。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13733
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-diketo-3-(phenylazo)pentane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical investigations of some newly synthesized arylazapyrazole derivatives

  摘要：

  AbstractThree derivatives of arylazapyrazole ((E)-4-(phenyldiazenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole, (E)-4-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole, and (E)-4-[(4-iodophenyl)diazenyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole) were synthesized, characterized, and further investigated for their electrochemical behavior at glassy carbon electrode using cyclic voltammetry. All compounds were reduced following E i

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1768-9

文献信息

• N-aryl-piperazinealkanamides useful for improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04880808A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的温血动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有相同物质的组合物。新颖的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010063610A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is concerned with novel pyridazinone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新颖的吡啶并嗪酮衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Evaluation of Substituent Effect in<i>Z</i>-Isomer Stability of Arylazo-1<i>H</i>-3,5-dimethylpyrazoles: Interplay of Steric, Electronic Effects and Hydrogen Bonding
  作者：Sudha Devi、Mayank Saraswat、Surbhi Grewal、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02604

  日期：2018.4.20

  substantial substituent effects inferred through Taft and Hammett relationships, the concentration dependency in controlling the isomerization rates has also been observed. Kinetics studies at different concentrations, solvent effects, and computations have confirmed the decisive role of hydrogen bonding and solvent-assisted tautomerism in this regard. Through this study, a complex interplay of steric, electronic

  研究了芳基取代基的电子和空间效应，以及氢键对苯基偶氮吡唑衍生物Z-异构体稳定性的影响。在这方面，38个取代的苯基偶氮吡唑衍生物和6个N-甲基苯基偶氮吡唑（具有间取代）已合成。使用紫外可见和NMR光谱技术对它们的光开关行为，光平稳态（PSS）和热反向异构化动力学进行了实验评估。此外，已经进行了密度泛函理论（DFT）计算以获得更详细的见解。尽管存在通过塔夫脱（Taft）和哈米特（Hammett）关系推断出的大量取代基效应，但也已观察到控制异构化速率时的浓度依赖性。在不同浓度，溶剂作用和计算条件下的动力学研究已经证实了氢键和溶剂辅助互变异构在这方面的决定性作用。通过这项研究，空间，电子效应和氢键之间的复杂相互作用是决定稳定性的因素。已经证明了芳基偶氮-1 H -3，5-二甲基吡唑中的Z-异构体。
• PYRIDAZINONES
  申请人：Alberati Daniela

  公开号：US20100152193A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is concerned with novel pyridazinones of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式（I）的新型吡啶二酮化合物，其中R1、R2、R3和R4如所述和所述权利要求中定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Photoswitchable Antibiotic Hybrids: Spacer Length-Dependent Photochemical Control of Antibacterial Activity
  作者：Supriya Bhunia、Arpan Das、Santosh Kumar Jana、Sukhendu Mandal、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00488

  日期：2024.1.17

  pharmacophores, one being a photoswitch, are covalently linked via a spacer of variable lengths, leading to a set of azopyrazole–norfloxacin antibiotic hybrids. All compounds showed a high degree of bidirectional photoisomerization, long thermal cis half-lives, and excellent photoresistance. Notably, the hybrid with an optimal four-carbon spacer length enabled the irradiated state to become 12-fold more

  光药理学在通过应用光开关抗生素来永久（长期）消除抗生素耐药性方面具有巨大的潜力。为了构建此类抗生素，已采用各种方法用光开关修饰已知的抗生素，使得照射状态显示出与母体抗生素相当或更高的活性，并且在照射和未照射状态之间实现了大的活性差异。然而，当处理超过一种具有不同结构的药物时，大多数这些方法都是无效的。在这里，我们展示了一种新方法，其中两个药效团（其中一个是光开关）通过可变长度的间隔物共价连接，形成一组偶氮吡唑-诺氟沙星抗生素杂合体。所有化合物均表现出高度的双向光异构化、长的热顺式半衰期和优异的光阻性。值得注意的是，具有最佳四碳间隔基长度的杂化物使辐照状态的效力比未辐照状态强 12 倍，而诺氟沙星的抗菌活性并未损失太多。研究发现，只有革兰氏阳性细菌对这种杂交体敏感，并且其辐照状态下的全部抗菌效力被发现可保留近 24 小时。