(4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 245351-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；[benzyl-[(1R,2S)-2-methyl-3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-1-phenylpropyl]amino] benzoate
• CAS: 245351-08-0
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 548.638
• InChiKey: KZVKNXYMFIECSI-KWGZYXKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 (2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(N-benzoyloxy-N-benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423

文献信息

• Reversal of Diastereoselectivity of the Reaction of Chiral Boron and Titanium Enolates with Nitrones<i>via</i><i>N</i>-Acyloxyiminium Intermediates. Asymmetric Synthesis of Diastereomeric<i>α</i>-Substituted<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1999.795

  日期：1999.8

  N-acyloxyiminium species, which are more reactive toward soft carbon nucleophiles than nitrones. Addition of chiral enolates to the N-acyloxyiminium species gave N-hydroxy-β-amino acid derivatives highly diastereoselectively. Reversal of diastereoselectivity was observed between the boron enolates and titanium enolates. Using this method all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines can be prepared as

  硝酮和酰基卤的反应产生 N-酰氧基亚胺鎓物种，其对软碳亲核试剂的反应性高于硝酮。将手性烯醇化物添加到 N-酰氧基亚胺鎓物种中，可产生高度非对映选择性的 N-羟基-β-氨基酸衍生物。在硼烯醇化物和钛烯醇化物之间观察到非对映选择性的逆转。使用这种方法，α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体都可以制备为对映体纯形式。
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions and Application for Synthesis of Optically Active 5-Substituted 8-Methylindolizidines
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ol9905755

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]N-Acyloxyiminium species generated from nitrones with acyl halides are highly reactive and can undergo reaction with soft nucleophiles such as enolates. Optically active beta-amino acid derivatives can be prepared using chiral enolates bearing chiral auxiliary. The usefulness of the present method is demonstrated by the enantioselective synthesis of (SR,8R,8aS)-5-cyano-8-methylindolizidine ((-)-7), which is a common key intermediate for 5-substituted 8-methylindolizidines.