(4R,5S)-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 264920-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 264920-92-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: PAXUOOCGYSNGCK-YDMGGTRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 Acetic acid (4R,5R)-5-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-but-1-enyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 、 (E)-5-(4-methoxyphenylmethyloxy)-2-methyl-2-pentenal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(4R,5S)-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties

  摘要：

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol005510c

文献信息

• Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties
  作者：Ju Yang、Stephen T. Cohn、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol005510c

  日期：2000.3.1

  (-)-Gymnodimine is a member of a unique class of potent marine toxins possessing imines within a spirocylic array. Herein we report the synthesis of the tetrahydrofuran fragment and a strategy toward the spirocyclic imine fragment of this family of toxins. Key reactions include an asymmetric anti-aldol reaction to set the stereochemistry of the tetrahydrofuran and a formal, intermolecular Diels-Alder reaction involving an alpha-methylene-delta-lactam and a dienyne.

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。