(4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-5-tert-butylsulfanyl-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 160423-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-5-tert-butylsulfanyl-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160423-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: IRZLUEABMKSSGA-FCUVWFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-5-tert-butylsulfanyl-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium benzyloxide 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₄₄H₆₆O₃Si₂
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001
• 作为产物：
  描述：

  <(dimethyl-1',1' ethyl)thio>-3 propenal trans 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-5-tert-butylsulfanyl-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of ACRL Toxin IIIb: A Protocol for Parlaying Aldols into Synthons Containing Three Stereocenters Having an [n, n + 1, n + 4] Relationship

  摘要：

  ACRL toxin IIIb (1) has been prepared by total synthesis. The synthesis demonstrates a general strategy for preparing compounds containing three stereocenters having an [n, n + 1, n + 4] relationship.

  DOI：

  10.1021/jo00104a001