环己基甲烷磺酸酯 | 16156-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 环己基甲磺化
• 英文名称: cyclohexyl mesylate
• 英文别名: cyclohexyl methanesulfonate；methanesulfonic acid,cyclohexyl ester
• CAS: 16156-56-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• mdl: MFCD26961237
• 分子量: 178.252
• InChiKey: KOGOBKOHQTZGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基甲烷磺酸酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 氯代环己烷
  参考文献：
  名称：

  铁（III）取代的磺酸酯催化的卤代反应

  摘要：

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000740
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 环己醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到环己基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  在合成抗毒素-a（非常快的死亡因子）中使用硝酮

  摘要：

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96699-2

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'ADN
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019143678A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些组合物的方法。
• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
• Design of wogonin-inspired selective cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitors with potent in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Jubo Wang、Tinghan Li、Tengteng Zhao、Tizhi Wu、Chuang Liu、Hong Ding、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.024

  日期：2019.9

  baicalensis, has been shown to be a potent and selective inhibitor of CDK9. With the purpose of investigating the activity and selectivity of this chemical scaffold, several series of wogonin derivatives were prepared and screened for CDK9 inhibition and cellular antiproliferative activity. Among these compounds, the drug-like compound 51 showed potent activity against CDK9 (IC50 = 19.9 nM) and MV4-11 cell

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。

表征谱图