(-)-(4S,5R,2'S,3'R)-3-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 161755-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(4S,5R,2'S,3'R)-3-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161755-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XBILZGRBTSLCSE-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5R,2'S,3'R)-3-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物合成中的钯催化的分子内烯丙基烷基化反应：（+）-Pederate的对映选择性合成，Mycalamides合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9805246
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(4S,5R,2'S,3'R)-3-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物合成中的钯催化的分子内烯丙基烷基化反应：（+）-Pederate的对映选择性合成，Mycalamides合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9805246

文献信息

• Toyota, Masahiro; Yamamoto, Noriko; Nishikawa, Youichi, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 115 - 118
  作者：Toyota, Masahiro、Yamamoto, Noriko、Nishikawa, Youichi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation Reaction in Marine Natural Product Synthesis:  Enantioselective Synthesis of (+)-Methyl Pederate, a Key Intermediate in Syntheses of Mycalamides
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo9805246

  日期：1998.8.1

  A novel preparation of (+)-methyl pederate (4), a key intermediate in syntheses of mycalamides (1), marine natural products from a New Zealand sponge of the genus Mycale, is described. The key step involves palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of the carbonate 21, derived from (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol (13), yielding lactones 5 in 87% yield. Demethoxycarbonylation

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。