N-(7-amino-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide | 1234564-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(7-amino-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
• CAS: 1234564-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O
• 分子量: 286.377
• InChiKey: WYXSCGZLDTTYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-amino-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide 、 4-吡啶乙酸盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal Coordination Guided Formation of Discrete Neutral Three-Component Hydrogen-Bonded Architectures

  摘要：

  Interesting molecular architectures were obtained by combining heterodimeric quadruple hydrogen-bonding and neutral metal corner braces. The selection of cyclic and noncyclic aggregates from a random mixture of two-component assemblies has been achieved through metal coordination and careful adjustment of monomer rigidity and dimensions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03397
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-bromo-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(7-amino-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  室温下溴铵吡啶与铜的氨水铜催化胺化

  摘要：

  据报道，室温下，铜催化的氨基-溴-1,8-萘啶胺的胺化反应。在环境温度下使用Cu 2 O和氨水可提供10-87％产率的胺化产物。通过用三溴化磷处理of啶并吡啶酮，可以制备15-65％产率的溴萘并吡啶。这种方法为功能性，非对称的2,7-diamido-1,8-naphthyridines提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo100476x

文献信息

• Room Temperature, Copper-Catalyzed Amination of Bromonaphthyridines with Aqueous Ammonia
  作者：Cyrus A. Anderson、Phillip G. Taylor、Mary A. Zeller、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jo100476x

  日期：2010.7.16

  Room temperature, copper-catalyzed amination of amido-bromo-1,8-naphthyridines is reported. Use of Cu2O and aqueous ammonia at ambient temperature affords amination products in 10−87% yield. Bromonaphthyridines are prepared in 15−65% yield via treatment of amidonaphthyridinones with phosphorus tribromide. This methodology provides an alternative route to functional, nonsymmetric 2,7-diamido-1,8-naphthyridines

  据报道，室温下，铜催化的氨基-溴-1,8-萘啶胺的胺化反应。在环境温度下使用Cu 2 O和氨水可提供10-87％产率的胺化产物。通过用三溴化磷处理of啶并吡啶酮，可以制备15-65％产率的溴萘并吡啶。这种方法为功能性，非对称的2,7-diamido-1,8-naphthyridines提供了另一种途径。
• High-Affinity DNA Base Analogs as Supramolecular, Nanoscale Promoters of Macroscopic Adhesion
  作者：Cyrus A. Anderson、Amanda R. Jones、Ellen M. Briggs、Eric J. Novitsky、Darrell W. Kuykendall、Nancy R. Sottos、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja4005283

  日期：2013.5.15

  microscale, however, much less is known about their utility for practical adhesion in macroscopic systems. Herein, we report the preparation and evaluation of supramolecular coupling agents based on high-affinity, high-fidelity quadruple hydrogen-bonding units (e.g., DAN·DeUG, Kassoc = 10(8) M(-1) in chloroform). Macroscopic adhesion between polystyrene films and glass surfaces modified with 2,7-diamidonaphthyridine

  粘附现象对于许多生物过程以及合成粘合剂和人造涂层和复合材料都是必不可少的。超分子相互作用通常涉及各种粘附机制。最近，超分子构建模块，如合成 DNA 碱基对模拟物，在分子识别、自组装和超分子聚合物的背景下引起了人们的注意。这些可逆的氢键相互作用因其在纳米和微米尺度上的粘合能力而被广泛研究，然而，关于它们在宏观系统中实际粘合的效用知之甚少。在此，我们报告了基于高亲和力、高保真四重氢键单元（例如，DAN·DeUG、Kassoc = 10(8) M(-1) 在氯仿中）的超分子偶联剂的制备和评估。通过机械测试评估聚苯乙烯膜和用 2,7-二氨基萘啶 (DAN) 和脲基-7-脱氮鸟嘌呤 (DeUG) 单元改性的玻璃表面之间的宏观粘附力。结构-性能关系表明设计的纳米级超分子相互作用在观察到的宏观粘附反应中起着关键作用。探索大块样品的可逆粘附或自修复特性的实验表明，失效后可以实现初始强度的显着恢复，但设计的
• Azobenzene dye-coupled quadruply hydrogen-bonding modules as colorimetric indicators for supramolecular interactions
  作者：Yagang Zhang、Steven C Zimmerman

  DOI：10.3762/bjoc.8.55

  日期：——

  The facile coupling of azobenzene dyes to the quadruply hydrogen-bonding modules 2,7-diamido-1,8-naphthyridine (DAN) and 7-deazaguanine urea (DeUG) is described. The coupling of azobenzene dye 2 to mono-amido DAN units 4, 7, and 9 was effected by classic 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP)-catalyzed peptide synthesis with N-(3-dimethylaminopropyl)-N’-ethyl carbodiimide hydrochloride (EDC) as activating agent, affording the respective amide products 5, 8, and 10 in 60–71% yield. The amide linkage was formed through either the aliphatic or aromatic ester group of 2, allowing both the flexibility and absorption maximum to be tuned. Azobenzene dye 1 was coupled to the DeUG unit 11 by Steglich esterification to afford the product amide 12 in 35% yield. Alternatively, azobenzene dye 16 underwent a room-temperature copper-catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition with DeUG alkyne 17 to give triazole 18 in 71% yield. Azobenzene coupled DAN modules 5, 8, and 10 are bright orange–red in color, and azobenzene coupled DeUG modules 12 and 18 are orange–yellow in color. Azobenzene coupled DAN and DeUG modules were successfully used as colorimetric indicators for specific DAN–DeUG and DAN–UPy (2-ureido-4(1H)-pyrimidone) quadruply hydrogen-bonding interactions.

  本文描述了将偶氮苯染料与四重氢键模块2,7-二氨基-1,8-萘啶（DAN）和7-去氧鸟嘌呤脲（DeUG）轻松耦合的方法。通过经典的4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）催化的肽合成，使用N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳酰亚胺盐酸盐（EDC）作为活化剂，将偶氮苯染料2与单氨基DAN单元4、7和9偶联，得到相应的酰胺产物5、8和10，收率为60-71%。酰胺连接通过2的脂肪族或芳香族酯基形成，从而实现了灵活性和吸收最大值的调节。偶氮苯染料1通过Steglich酯化与DeUG单元11偶联，得到产物酰胺12，收率为35%。另外，偶氮苯染料16与DeUG炔基17在室温下进行铜催化的偶氮-炔Huisgen环加成反应，得到三唑18，收率为71%。偶氮苯偶联的DAN模块5、8和10呈亮橙红色，偶氮苯偶联的DeUG模块12和18呈橙黄色。偶氮苯偶联的DAN和DeUG模块成功地用作特定DAN-DeUG和DAN-UPy（2-脲基-4（1H）-嘧啶酮）四重氢键相互作用的比色指示剂。
• Visible‐Light Driven Control Over Triply and Quadruply Hydrogen‐Bonded Supramolecular Assemblies
  作者：Eleanor M. Hilton、Michael A. Jinks、Andrew D. Burnett、Nicholas J. Warren、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.202304033

  日期：2024.4.5

  Foldamers consisting of two hydrogen bonding motifs (HBMs) connected by a central azobenzene exhibit concentration and light dependent switching between four states.

  由两个氢键基序 （HBM） 组成的折叠体由中央偶氮苯连接，在四种状态之间表现出浓度和光依赖性切换。
• Synthesis of a Redox-Responsive Quadruple Hydrogen-Bonding Unit for Applications in Supramolecular Chemistry
  作者：Ying Li、Taiho Park、J. Kwansima Quansah、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja2069278

  日期：2011.11.2

  A redox-responsive quadruple hydrogen-bonding module (eDAN) has been developed. The strong binding between the reduced form and its partner (DeUG) can be significantly decreased upon oxidation but restored upon subsequent reduction. This on-off switch was successfully applied to provide reversible control of macroscopic supramolecular polymer networks.