7-(2-ethylhexanoylamino)-2-chloro-1,8-naphthyridine | 845548-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(2-ethylhexanoylamino)-2-chloro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: N-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-2-ethylhexanamide
• CAS: 845548-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O
• 分子量: 305.807
• InChiKey: HCHDUWPIMDCBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  501.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-ethylhexanoylamino)-2-chloro-1,8-naphthyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过配位和氢键的协同作用在极性介质中选择性形成 S4 和 T 对称超分子四面体笼和螺旋

  摘要：

  我们报告了包含四重氢键基序和金属配位 2,2'-联吡啶单元的新型超分子单体的合成和自组装研究。当与 Fe2+ 或 Zn2+ 等金属离子混合时，即使在高极性乙腈或甲醇溶剂中，也会以定量产率和完全非对映选择性形成四面体笼络合物。所获得的复合物的对称性已被证明在很大程度上取决于配体的灵活性。限制氢键单元相对于金属配位点的旋转会导致 T 对称笼，而通过亚甲基连接体或旋转苯环引入灵活性，可以形成具有自填充的 S4 对称笼内部的。此外，通过使用外部氢键分子插入物或通过改变金属离子半径（Hg2+ 与 Fe2+）的三组件组装，已经证明了在四面体笼或螺旋体之间进行选择以及控制聚集体尺寸的可能性。对具有不同大小配体的单个 Fe2+ 配合物的自分类研究揭示了它们对配体扰乱的惰性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00722
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己酰氯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 21.0h， 生成 7-(2-ethylhexanoylamino)-2-chloro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Complementary Quadruple Hydrogen Bonding in Supramolecular Copolymers

  摘要：

  This paper describes a supramolecular copolymer based on quadruple hydrogen bonding between self-complementary ureido-pyrimidinones and complementary 2,7-diamido-1,8-naphthyridines. In contrast to previously reported polymer systems solely based on complementary hydrogen-bonding units, these polymers retain a high DP over a broad composition range.

  DOI：

  10.1021/ja043555t

文献信息

• Supramolecular ABC Triblock Copolymers via One-Pot, Orthogonal Self-Assembly
  作者：Si Kyung Yang、Ashootosh V. Ambade、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ja908429e

  日期：2010.2.10

  In parallel, two monotelechelic polymers containing either cyanuric acid (CA)- or ureidoguanosine (UG)-end groups that are complementary to the hydrogen-bonding receptors along the poly(norbornene imide) were synthesized either also via ROMP by terminating the polymerization of norbornene octyl ester with a CA-based chain-terminator or by the reaction of poly(ethylene oxide) with UG. Complete incorporations

  包含两个末端和正交氢键受体 N,N'-双[6-(烷酰基氨基)吡啶-2-基]间苯二甲酰胺（通常称为汉密尔顿受体或楔形物）和2的异远螯聚（降冰片烯酰亚胺）， 7-二氨基-1,8-萘啶（DAN），在聚合物的两端通过开环复分解聚合（ROMP）通过使用汉密尔顿受体功能化的钌引发剂和基于DAN的链终止剂合成. 在平行下，两种含有氰尿酸 (CA) 或脲基鸟苷 (UG) 端基的单远爪聚合物与聚（降冰片烯酰亚胺）上的氢键受体互补，也通过 ROMP 通过终止降冰片烯辛酯与基于 CA 的链终止剂或通过聚（环氧乙烷）与 UG 的反应。(1) H NMR 光谱证实了所有聚合物链端氢键受体的完全结合。遥爪聚合物可以按照逐步或单锅、正交自组装协议自组装成 ABC 三嵌段共聚物。自组装过程由 (1) H NMR 光谱监测，揭示了两个识别对、汉密尔顿受体-CA 和 DAN-UG 的完全正交性。所得超分子 ABC 三嵌段共聚物通过一系列方法进一步表征，包括
• Direct Detection of Hydrogen Bonds in Supramolecular Systems Using ¹H–¹⁵N Heteronuclear Multiple Quantum Coherence Spectroscopy
  作者：Michael A. Jinks、Mark Howard、Federica Rizzi、Stephen M. Goldup、Andrew D. Burnett、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.2c10742

  日期：2022.12.21

  Hydrogen-bonded supramolecular systems are usually characterized in solution through analysis of NMR data such as complexation-induced shifts and nuclear Overhauser effects (nOe). Routine direct detection of hydrogen bonding particularly in multicomponent mixtures, even with the aid of 2D NMR experiments for full assignment, is more challenging. We describe an elementary rapid 1H–15N HMQC NMR experiment which addresses

  氢键超分子系统通常通过分析 NMR 数据（例如络合引起的位移和核 Overhauser 效应 (nOe)）在溶液中表征。氢键的常规直接检测，尤其是在多组分混合物中，即使借助 2D NMR 实验进行完整分配，也更具挑战性。我们描述了一个基本的快速1 H– 15 N HMQC NMR 实验，该实验无需复杂的脉冲序列即可应对这些挑战。在易于获得的条件下（243/263 K，50 mM 溶液）和天然15 N 丰度，15的明确分配N 共振有助于直接检测机械互锁结构中的分子内和分子间氢键以及四重氢键二聚体─二烷基氨基脲基嘧啶酮、脲基嘧啶酮和二氨基萘啶酮─在单组分或多组分混合物中建立互变异构构型、构象，并解析自分类物种形成。
• Visible‐Light Driven Control Over Triply and Quadruply Hydrogen‐Bonded Supramolecular Assemblies
  作者：Eleanor M. Hilton、Michael A. Jinks、Andrew D. Burnett、Nicholas J. Warren、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.202304033

  日期：2024.4.5

  Foldamers consisting of two hydrogen bonding motifs (HBMs) connected by a central azobenzene exhibit concentration and light dependent switching between four states.

  由两个氢键基序 （HBM） 组成的折叠体由中央偶氮苯连接，在四种状态之间表现出浓度和光依赖性切换。
• Pd-Catalyzed Amidation of 2-Chloro- and 2,7-Dichloro-1,8-naphthyridines
  作者：G. B. W. L. Ligthart、Haruki Ohkawa、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/jo051864b

  日期：2006.1.1

  The catalytic amidation between 2-chloro- and 2,7-dichloro-1,8-naphthyridines and primary amides bearing functional groups is reported. When Pd(OAc)(2), xantphos, and K2CO3 are used, it is possible to obtain symmetric as well as non-symmetric 2,7-diamido-1,8-naphthyridines in 50-90% yield with good functional-group tolerance. Monoamidation of 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine using 0.9 equiv of the amide proceeded with good selectivity compared to the formation of the diamide, but as a result of the difficult isolation of the product, isolated yields were poor to moderate (22-42%).
• Selective Formation of <i>S</i>₄- and <i>T</i>-Symmetric Supramolecular Tetrahedral Cages and Helicates in Polar Media Assembled via Cooperative Action of Coordination and Hydrogen Bonds
  作者：Qixun Shi、Xiaohong Zhou、Wei Yuan、Xiaoshi Su、Algirdas Neniškis、Xin Wei、Lukas Taujenis、Gustautas Snarskis、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Javier de Mendoza、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/jacs.0c00722

  日期：2020.2.19

  the hydrogen-bonding unit with respect to the metal coordinating site results in a T-symmetric cage, whereas by introducing flexibility either through a methylene linker or rotating benzene ring allows the formation of S4-symmetric cages with self-filled interior. In addition, the possibility to select between tetrahedral cages or helicates, and to control the dimensions of the aggregate, has been demonstrated

  我们报告了包含四重氢键基序和金属配位 2,2'-联吡啶单元的新型超分子单体的合成和自组装研究。当与 Fe2+ 或 Zn2+ 等金属离子混合时，即使在高极性乙腈或甲醇溶剂中，也会以定量产率和完全非对映选择性形成四面体笼络合物。所获得的复合物的对称性已被证明在很大程度上取决于配体的灵活性。限制氢键单元相对于金属配位点的旋转会导致 T 对称笼，而通过亚甲基连接体或旋转苯环引入灵活性，可以形成具有自填充的 S4 对称笼内部的。此外，通过使用外部氢键分子插入物或通过改变金属离子半径（Hg2+ 与 Fe2+）的三组件组装，已经证明了在四面体笼或螺旋体之间进行选择以及控制聚集体尺寸的可能性。对具有不同大小配体的单个 Fe2+ 配合物的自分类研究揭示了它们对配体扰乱的惰性。