5-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol | 122410-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-(4-(methoxy)phenyl)-1-penten-3-ol
• CAS: 122410-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZKUAZJFCPDQERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-<1-(phenylthio)propoxy>-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  The [2,3]-Wittig rearrangements of lithioalkyl allyl ethers exhibit different cis,trans-selectivities than [2,3] shifts in their lithiomethyl analogues

  摘要：

  The reductive lithiation of O,S-acetals 9a-d initiated [2,3]-Wittig rearrangements whose cis,trans-selectivity depended on whether lithiomethyl (--> cis) or lithioalkyl allyl ethers reacted (--> trans). It is suggested that these rearrangements proceed via mixtures of the configurationally stable lithioether intermediates syn-13 and anti-13 and transition states 17(endo,exo) and 17(endo,endo), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89348-0
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与CO2的可切换位点选择性催化羧化反应。

  摘要：

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201702857

文献信息

• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Stereospecific Intramolecular C–H Amination of 1-Aza-2-azoniaallene Salts
  作者：Daniel A. Bercovici、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/ja303054c

  日期：2012.6.20

  participate in intramolecular C-H amination reactions to provide pyrazoline products in good to excellent yield. This intramolecular amination occurs readily at both benzylic and tertiary aliphatic positions and proceeds at an enantioenriched chiral center without loss of enantiomeric excess. A competition reaction shows that insertion occurs more readily at an electron-rich benzylic position than an

  我们报告说，通过用嗜盐路易斯酸处理由 α-氯偶氮化合物产生的 1-aza-2-azoniaallene 盐参与分子内 CH 胺化反应，以提供良好至极好的收率的吡唑啉产物。这种分子内胺化很容易发生在苄基和叔脂肪族位置，并在对映体富集的手性中心进行，而不会损失对映体过量。竞争反应表明，在富电子的苄基位置比缺电子的位置更容易发生插入。这些观察结果与 1-aza-2-azoniaallene 中间体通过协同插入机制作为类氮烯离子反应一致。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Silylation of Allylic Alcohols by Ni/Cu Catalysis for the Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Yi Gan、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03822

  日期：2019.12.6

  Ni/Cu-catalyzed regiodivergent synthesis of allylsilanes directly from allylic alcohols through modulating the steric and electronic properties of the ligands on the nickel catalyst has been developed. Good yields and excellent selectivity were obtained regardless of whether linear or α-branched allylic alcohols were utilized. Mechanistic studies indicate that an allyloxyboronate species is formed during the

  通过调节镍催化剂上配体的空间和电子性质，直接由烯丙基醇直接进行烯丙基硅烷的Ni / Cu催化区域发散性合成已经得到了发展。无论使用线性还是α-支链的烯丙基醇，均获得了良好的收率和优异的选择性。机理研究表明，在反应过程中形成了烯丙氧基硼酸酯物质，这很可能充当了C（烯丙基）-O键氧化加成反应的活化中间体。
• [2,3]-Thia-Wittig rearrangements with A marked starting material dependence of stereoselectivity
  作者：Holger von der Emde、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60177-6

  日期：1992.11

  [2,3]-Thia-Wittig rearrangements were initiated (a) by Sn,Li exchange of stannyl sulfides type 5 (X = S) and (b) by reductive lithiation of S,S-acetals type 6 (X = S). Homoallyl thiols were obtained in yields between 49 and 96%. E:Z selectivities of these rearrangements were low while syn:anti selectivities could be high. Extent and sense of both kinds of stereocontrol depended on whether procedure

  [2,3] -Thia-Wittig重排是由（a）通过5型苯乙烯锡硫化物的Sn，Li交换（X = S）和（b）通过S，S-乙缩醛类型6（X = S）的还原锂化引发的。。得到的均烯丙基硫醇的产率在49％至96％之间。这些重排的E：Z选择性低，而Syn：反选择性可能高。两种立体声控制的程度和意义取决于是否采用了程序（a）或（b）。
• Direct C–C Bond Formation of Allylic Alcohols with CO₂ toward Carboxylic Acids by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Zhengning Fan、Shenhao Chen、Song Zou、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.2c00418

  日期：2022.3.4

  Carboxylation of allylic alcohols with carbon dioxide is accomplished by photoredox/nickel dual catalysis, generating linear acids exclusively with good Z/E stereoselectivity. Hantzsch ester is employed as the reductant instead of stoichiometric metallic reductants, and the reaction can be conducted under room temperature with a blue LED light source. Mechanistic studies reveal that the presence of

  烯丙醇与二氧化碳的羧基化是通过光氧化还原/镍双重催化完成的，仅生成具有良好Z/E立体选择性的线性酸。采用 Hantzsch 酯代替化学计量的金属还原剂作为还原剂，反应可以在室温下用蓝色 LED 光源进行。机理研究表明，该催化体系中水的存在对反应的成功至关重要，并且反应更有可能在原位形成的烯丙基碳酸氢盐的氧化加成中进行。