N-α-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-methyltryptophan amide | 166519-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-methyltryptophan amide
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-2-(S)-t-butyloxycarbonylamino-3-(3-indolyl)propionamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[benzyl(methyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 166519-65-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: RZMKKMODKRGDMA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-methyltryptophan amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-methyl-N-benzyl-2-(S)-amino-3-(3-indolyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  L-tryptophan urea amides as dual antagonists

  摘要：

  We report that a systematic modification of an NK1 receptor selective antagonist resulted in the identification of novel compounds, 4c and 4d, with high affinity for both NK1 and NK2 receptors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00395-3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 N-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以75%的产率得到N-α-tert-butoxycarbonyl-N-benzyl-N-methyltryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives

  摘要：

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00144-x

文献信息

• Trypthophan ureas as neurokinnin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05869489A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  Disclosed are Substituted azacycles of formula I ##STR1## are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, and asthma. In particular compounds of formula I are shown to be neurokinin antagonists.

  本发明涉及一种公式I的取代氮杂环化合物 ##STR1## 作为缓解炎症性疾病、疼痛或偏头痛以及哮喘的缓解剂。特别地，公式I的化合物被证明是神经激肽拮抗剂。
• US5594022A
  申请人：——

  公开号：US5594022A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5716979A
  申请人：——

  公开号：US5716979A

  公开（公告）日：1998-02-10
• US5856354A
  申请人：——

  公开号：US5856354A

  公开（公告）日：1999-01-05
• US5869489A
  申请人：——

  公开号：US5869489A

  公开（公告）日：1999-02-09