2-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 35159-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；2-(4-Bromophenyl)benzoisothiazol-3(2H)-one；2-(4-bromophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 35159-85-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• mdl: MFCD26408626
• 分子量: 306.183
• InChiKey: DJKBMBPPLNOFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 实现苯并[d]异噻唑-3(2H)-Ones 的选择性氧化

  摘要：

  摘要：提出了苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮在水介质中的无金属、Selectflu 介导的选择性氧化反应。这种新颖的策略提供了一种简便、绿色、有效的方法来获取重要的苯并[d]异噻唑-3(2H)-one-1-氧化物，具有优异的产率和对各种官能团的高耐受性。此外，苯并异噻唑-3-一-1-氧化物的纯化不依赖于柱色谱法。此外，糖精衍生物的制备是通过在一锅水介质中连续的双氧化反应来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules29163899
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉的生物立体研究：合成和体外表征1,2-苯并噻唑-3（2H）-一衍生物作为有效的新德里金属β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103873

文献信息

• Development of ebsulfur analogues as potent antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Huy X. Ngo、Sanjib K. Shrestha、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.060

  日期：2016.12

  replaced by sulfur (ebsulfur derivatives) and evaluated them against a panel of drug-sensitive and drug-resistant S. aureus and non-S. aureus strains. Within our library, we identified three outstanding analogues with potent activity against all S. aureus strains tested (MIC values mostly 2mug/mL), and numerous additional ones with overall very good to good antibacterial activity (1-7.8mug/mL). We also characterized

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• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。
• Facile Synthesis and In Vitro Activity of N-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones against Dengue Virus NS2BNS3 Protease
  作者：Farwa Batool、Muhammad Saeed、Hafiza Nosheen Saleem、Luisa Kirschner、Jochen Bodem

  DOI：10.3390/pathogens10040464

  日期：——

  Several new N-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (BITs) were synthesised through a facile synthetic route for testing their anti-dengue protease inhibition. Contrary to the conventional multistep synthesis, we achieved structurally diverse BITs with excellent yields using a two-step, one-pot reaction strategy. All the synthesised compounds were prescreened for drug-like properties using the

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。
• Electrochemical synthesis for benzisothiazol-3(2H)-ones by dehydrogenative N S bond formation
  作者：Qihao Zhong、Zhiqiang Xiong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153323

  日期：2021.9

  Herein, we report an electrochemical method for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones from 2-mercaptobenzamides. The electrochemical reaction proceeds through intramolecular NH/SH coupling cyclization reaction by generating H2 as the nonhazardous side product. Moreover, the developed procedure is highly advantageous due to its short reaction time, mild conditions and wide substrate scope without

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。