H-Phe-Ile-OMe | 47166-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Ile-OMe
• 英文别名: Methyl l-phenylalanyl-l-isoleucinate；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 47166-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MCFCUEXVYMTGLT-UBHSHLNASA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  452.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Ile-OMe 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯氧化成羧酸，酯和酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000988
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Ile-OMe 在 哌啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 H-Phe-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e

文献信息

• Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water
  作者：Amit Mahindra、Karthik Nooney、Shrikant Uraon、Krishna K. Sharma、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra43040e

  日期：——

  An environmentally benign protocol for solution phase peptide synthesis has been developed in neat water using TBTU/HOBt/DIEA as a coupling combination under microwave irradiation. Key features of this procedure are the replacement of commonly used toxic organic solvents like DMF and NMP, the use of lower amounts of reactants, compatibility with both N-α-Boc- and N-α-Fmoc-protected amino acids and all commonly used side-chain protective groups, short reaction time, and racemization-free synthesis in high yield and purity.

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction
  作者：Vitor A. Fernandes、Rafaely N. Lima、Yoisel B. Broterson、Meire Y. Kawamura、Radell Echemendía、Alexander F. de la Torre、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1sc04158d

  日期：——

  of multicomponent reactions is described to produce structurally unique, tetrasubstituted cyclopentenyl frameworks. An asymmetric Michael addition–hemiacetalization between α-cyanoketones and α,β-unsaturated aliphatic aldehydes was performed for constructing cyclic hemiacetals, which were next employed as chiral bifunctional substrates in a new diastereoselective intramolecular isocyanide-based multicomponent

  描述了一种将有机催化的立体控制与多组分反应的多样性生成特征相结合的有效策略，以产生结构独特的四取代环戊烯基框架。在α-氰酮和α,β-不饱和脂肪醛之间进行不对称迈克尔加成-半缩醛化，以构建环状半缩醛，随后将其用作新型非对映选择性分子内异氰化物多组分反应中的手性双功能底物。这种方法提供了多种结构复杂的化合物，包括高立体选择性（高达 >99% ee 和高达 >99 : 1 dr）和中等到高产率的肽模拟物和天然产物混合物。
• Flanagan, Denise M.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 915 - 922
  作者：Flanagan, Denise M.、Bhat, Krishna L.、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Chillemi,F., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1079 - 1092
  作者：Chillemi,F.

  DOI：——

  日期：——