2-庚烯酸 | 18999-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-庚烯酸
• 中文别名: 2-庚烯酸(含3-庚烯酸)
• 英文名称: 2-heptenoic acid
• 英文别名: Hept-2-ensaeure；hept-2-enoic acid；Heptenoic acid
• CAS: 18999-28-5；25377-46-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00014019
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YURNCBVQZBJDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C / 11.5mmHg
• 密度：
  0.95
• LogP：
  2.186 (est)
• 熔点：
  -19.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• RTECS号：
  MJ9650000
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚烯酸 在 ubiX co-expressed Aspergillus niger Fdc₁ protein 、 potassium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-己烯
  参考文献：
  名称：

  新的辅因子通过 1,3-偶极环加成支持 α,β-不饱和酸脱羧

  摘要：

  细菌 ubiD 和 ubiX 或同源真菌 fdc1 和 pad1 基因参与芳香底物的非氧化可逆脱羧，在细菌泛醌（也称为辅酶 Q）生物合成或微生物降解芳香化合物中起关键作用，分别。尽管对单个基因产物进行了生化研究，但负责体内脱羧酶活性的酶的组成和辅因子需求仍不清楚。在这里，我们表明 Fdc1 仅负责可逆脱羧酶活性，并且它需要一种新型辅助因子：由相关 UbiX/Pad1 合成的异戊二烯化黄素。原子分辨率晶体结构表明可以观察到氧化辅因子的两种不同异构体，异恶嗪 N5-亚胺加合物和 N5 仲酮亚胺物种，具有明显改变的环结构，均具有偶氮甲碱叶立德特征。底物结合将亲偶极烯酸基团直接定位在偶氮甲碱叶立德基团之上。共价抑制剂-辅因子加合物的结构表明 1,3-偶极环加成化学支持这些酶的可逆脱羧。尽管 1,3-偶极环加成常用于有机化学中，但我们认为这是我们所知的第一个酶促 1,3-偶极环加成反应的例子。我们的

  DOI：

  10.1038/nature14560
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-1,1-二氟庚烷 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Alkaline hydrolysis of 1,3-dibromo-1,1-difluoroalkanes: a two-step vinyl carboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a048

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• 一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法
  申请人：苏州亚培克生物科技有限公司

  公开号：CN105439786A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法，具有如下步骤：(1)使碳原子在3-20的一级醇在氧化酶的作用下，进行氧化反应，选择性的将端位的醇羟基氧化为醛基，得到醛基化合物；(2)醛基化合物在金属的催化下和卤化物进行Reformatsky反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物，本发明制造方法成本低，环境污染小；此外，通过氧化酶进行醇的氧化反应，能够以定量，高选择性的获得相应的醛基化合物，后处理方便。
• [EN] ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF ß-AMINO-a- HYDROXY AMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSES ÉNANTIO- ET STÉRÉOSPÉCIFIQUES DE ?-AMINO-?-HYDROXYAMIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011014494A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Processes useful for the preparation of a Compound of Formula I: Formula (I). Intermediates useful for the preparation of the compound of Formula I, and processes useful for preparing said intermediates are disclosed.

  用于制备化合物I的有用过程：公式（I）。用于制备化合物I的中间体，以及用于制备这些中间体的过程被披露。
• Water-initiated hydrocarboxylation of terminal alkynes with CO₂ and hydrosilane
  作者：Meng-Meng Wang、Sheng-Mei Lu、Kumaraswamy Paridala、Can Li

  DOI：10.1039/d0cc06320g

  日期：——

  This work discloses a Cu(II)–Ni(II) catalyzed tandem hydrocarboxylation of alkynes with polysilylformate formed from CO2 and polymethylhydrosiloxane that affords α,β-unsaturated carboxylic acids with up to 93% yield. Mechanistic studies indicate that polysilylformate functions as a source of CO and polysilanol. Besides, a catalytic amount of water is found to be critical to the reaction, which hydrolyzes

  这项工作公开了铜（II）-镍（II）催化炔烃与由CO 2和聚甲基氢硅氧烷形成的聚甲硅烷基甲酸酯的串联加氢羧化反应，可提供高达93％产率的α，β-不饱和羧酸。机理研究表明，聚甲硅烷基甲酸酯起CO和聚硅烷醇的来源的作用。此外，发现催化量的水对于反应至关重要，该反应将聚甲硅烷基甲酸酯水解为甲酸，从而诱导形成Ni - H活性物质，从而启动了催化循环。
• Total synthesis of thioamycolamide A <i>via</i> a biomimetic route
  作者：Chengqian Pan、Takefumi Kuranaga、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/d0ob01942a

  日期：——

  cytotoxic cyclic microbial lipopeptide that bears a D-configured thiazoline, a thioether bridge, a fatty acid side chain, and a reduced C-terminus. Based on the biosynthetic insights, a concise total synthesis of thioamycolamide A was accomplished.

  Thioamycolamide A 是一种生物合成上独特的细胞毒性环状微生物脂肽，具有D构型的噻唑啉、硫醚桥、脂肪酸侧链和还原的 C 末端。基于对生物合成的了解，完成了硫代淀粉酰胺 A 的简明全合成。