(3S)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanylamino)thietan-2-one | 1345827-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanylamino)thietan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxothietan-3-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1345827-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: HCNMLNXTUGBYSB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanylamino)thietan-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-tryptophanylamino)thietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry

  摘要：

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05967j
• 作为产物：
  描述：

  cysteinethiolactone 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanylamino)thietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry

  摘要：

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05967j