1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoquinoline | 170698-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoquinoline
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoquinoline
• CAS: 170698-27-8
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: KYJBBKHOJURWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 4-[1-(3-Dimethylamino-propylamino)-4-phenyl-isoquinolin-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  二苯喹啉和异喹啉：合成和主要生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00194-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Delcey, Martine Croisy; Huel, Christiane; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1721 - 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Delcey, Martine Croisy; Huel, Christiane; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1721 - 1730
  作者：Delcey, Martine Croisy、Huel, Christiane、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——
• Diphenyl quinolines and isoquinolines: synthesis and primary biological evaluation
  作者：Martine Croisy-Delcey、Alain Croisy、Danièle Carrez、Christiane Huel、Angèle Chiaroni、Pierre Ducrot、Emile Bisagni、Lu Jin、Guy Leclercq

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00194-2

  日期：2000.11

  The synthesis of a series of 35 substituted 3,4-diphenyl quinolines and isoquinolines is described. The majority of these molecules differ from all other triphenylethylene based antiestrogens by a different spatial location of the aminoalkyl side chain. The binding affinity of the most representative molecules (8, 9, 19, 20, 21, 23 and 25), including analogues 8 and 21 without the side chain, for the

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设