1-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid γ-lactone | 33295-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid γ-lactone
• 英文别名: 9-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；1-Methoxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton；9-methoxy-3H-benzo[f]isobenzofuran-1-one；4-methoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 33295-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FKRVFMIGZNMXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid γ-lactone 在 aluminum (III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272

文献信息

• Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid
  作者：Zen-ichi Horii、Toyoshi Katagi、Yasumitsu Tamura、Teiji Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.10.887

  日期：——

  As an exploratory experiment on syntheses of sorigenins (I), 1-methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid γ-lactone (VIII) and 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid γ-lactone (XV) were synthesized. Compound (VIII) was prepared from 3-hydroxymethyl-3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (IV) as shown in Chart 1. Compound (XV) was prepared through reduction of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid (XVIII) and its methyl ether (XX) with lithium aluminium hydride. Reductions of 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XIV) and of the halfester prepared by alcoholysis of (XIV) with lithium aluminium hydride were found to give a mixture of (VIII) and (XV).

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。
• Regioselective reduction of anhydrides by L-selectride
  作者：Mansour A. Makhlouf、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00336a046

  日期：1981.11
• MAKHLOUF, M. A.;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4810-4811
  作者：MAKHLOUF, M. A.、RICKBORN, B.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS G. A.; PEZZAMITE J. O.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 10, 853-856
  作者：KRAUS G. A.、 PEZZAMITE J. O.、 SUGIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。