N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxy-2-naphthamide | 1426562-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxy-2-naphthamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1426562-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LHZYKSSBVCMWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxy-2-naphthamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 N,N-diethyl-3-formyl-1-methoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272

文献信息

• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。
• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。