4-Chlor-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-b>pyridin | 35010-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chlor-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-b>pyridin
• 英文别名: 1-(4-chloro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-chloropyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 35010-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 285.687
• InChiKey: SYIYKWGUQYQUGA-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-Chlor-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  某些C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤

  DOI：

  10.1021/jm00125a004

文献信息

• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATH+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 887-890
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of certain C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Steven B. Larson、Randall C. Willis、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00125a004

  日期：1989.5

  C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides have been synthesized and evaluated for their biological activity. Successful synthesis of various C-4 substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine nucleosides involves nucleophilic displacement by a suitable nucleophile at the C-4 position of 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (5), followed by glycosylation of the sodium salt of the C-4 substituted pyrazolo[3

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤