4-fluoro-2-methoxybenzoic acid ethyl ester | 167758-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-methoxybenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methoxy-4-fluorobenzoate；Ethyl 4-fluoro-2-methoxybenzoate
• CAS: 167758-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• mdl: MFCD06204876
• 分子量: 198.194
• InChiKey: UIBOSKHTUACCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-methoxybenzoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟水杨酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluoro-2-methoxybenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1

文献信息

• Imidazole lipoxygenase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05753682A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Certain novel imidazole derivatives having the ability to inhibit the lipoxygenase enzyme and having formula (I), wherein Y is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, C.sub.7 -C.sub.14 phenylalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 (substituted phenyl)alkyl, pyridyl, substituted pyridyl, C.sub.6 -C.sub.13 pyridylalkyl or C.sub.6 -C.sub.13 (substituted pyridyl)alkyl, wherein each substituent is independently halo, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, NR.sup.4 R.sup.5, CO.sub.2 R.sup.4 or CONR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently, hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each, independently, phenylene, mono-substituted phenylene or di-substituted phenylene, wherein the substituents are, independently, halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; X and X.sup.1 are each, independently, O, S, SO or SO.sub.2 ; R' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, methylene, ethylene or propylene. These compounds are useful for the treatment of disease states such as bronchial asthma, skin disorders and arthritis in mammals, and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  具有抑制脂氧酶酶活性能力的某些新型咪唑衍生物具有以下结构式（I），其中Y为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、卤代C.sub.1 -C.sub.4烷基、苯基、取代苯基、C.sub.7 -C.sub.14苯基烷基、C.sub.7 -C.sub.14（取代苯基）烷基、吡啶基、取代吡啶基、C.sub.6 -C.sub.13吡啶基烷基或C.sub.6 -C.sub.13（取代吡啶基）烷基，其中每个取代基独立地为卤素、硝基、氰基、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、NR^4R^5、CO_2R^4或CONR^4R^5，其中R^4和R^5各自独立地为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；Ar^1和Ar^2各自独立地为苯基、单取代苯基或双取代苯基，其中取代基各自独立地为卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1 -C.sub.4烷基或卤代C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；X和X^1各自独立地为O、S、SO或SO_2；R'为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R^2和R^3各自独立地为亚甲基、乙烯基或丙烯基。这些化合物可用于治疗哺乳动物的疾病状态，如支气管哮喘、皮肤疾病和关节炎，并作为治疗这些疾病条件的药物组合物中的活性成分。
• Design, synthesis and biological evaluation of a series of novel 2-benzamide-4-(6-oxy-N-methyl-1-naphthamide)-pyridine derivatives as potent fibroblast growth factor receptor (FGFR) inhibitors
  作者：Manman Wei、Xia Peng、Li Xing、Yang Dai、Ruimin Huang、Meiyu Geng、Ao Zhang、Jing Ai、Zilan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.005

  日期：2018.6

  Starting from the phase II clinical FGFR inhibitor lucitanib (2), we conducted a medicinal chemistry approach by opening the central quinoline skeleton coupled with a scaffold hopping process thus leading to a series of novel 2-benzamide-4-(6-oxy-N-methyl-1-naphthamide)-pyridine derivatives. Compound 25a was identified to show selective and equally high potency against FGFR1/2 and VEGFR2 with IC50

  从II期临床FGFR抑制剂lucitanib（2）开始，我们通过打开中心喹啉骨架和脚手架跳跃过程进行了药物化学研究，从而开发出一系列新颖的2-benzamide-4-（6-oxy-N -甲基-1-萘酰胺）-吡啶衍生物。鉴定出化合物25a显示出对FGFR1 / 2和VEGFR2的选择性且同样高的效力，IC 50值小于5.0 nM。观察到对FGFR1 / 2和VEGFR2异常癌细胞均具有显着的抗增殖作用。在SNU-16异种移植模型中，化合物25a在10 mg / kg和50 mg / kg的剂量下分别显示25.0％和81.0％的肿瘤生长抑制率，体重减轻了5％和10％。鉴于在临床前研究中发现FGF和VEGF在肿瘤血管生成中具有协同增效作用，
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Akama Tsutomu

  公开号：US20120214765A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明公开了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明揭示了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• IMIDAZOLES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0703913B1

  公开（公告）日：1997-06-11