3'-O-(β-D-glucopyranosyl)luteoline | 5154-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-O-(β-D-glucopyranosyl)luteoline
• 英文别名: luteolin-3′-O-β-D-glucoside；luteolin 3'-O-β-D-glucopyranoside；luteolin-3'-O-β-D-glucopyranoside；luteolin-3'-O-β-glucopyranoside；luteolin 3'-O-β-D-glucoside；luteolin-3’-glucoside；Luteolin 3'-glucoside；5,7-dihydroxy-2-[4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 5154-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: VNTMXJLNIJFLIF-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  812.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以18%的产率得到3'-O-(β-D-glucopyranosyl)luteoline
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Investigation on production and reaction conditions of sucrose synthase based glucosylation cascade towards flavonoid modification
  作者：Agata Matera、Kinga Dulak、Hanna Werner、Sandra Sordon、Ewa Huszcza、Jarosław Popłoński

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107287

  日期：2024.5

  glucosyltransferases from different origins (bacterial, plant and fungal) were coupled with soy sucrose synthase (SuSy) to create a set of diverse cascade biocatalysts for flavonoid glucosylation, which evaluation brought new insights into the field. Investigations into co-expression conditions and reaction settings enabled to define optimal induction temperature (25 °C) and uridine diphosphate (UDP)

  基于酶的糖基化在天然产品装饰领域引起了极大的兴趣。然而，其工业应用受到优化困难和难以标准化的生产率的阻碍。在这项研究中，来自不同来源（细菌、植物和真菌）的五种糖核苷酸依赖性葡萄糖基转移酶与大豆蔗糖合酶（SuSy）偶联，创建了一套用于黄酮类葡萄糖基化的多样化级联生物催化剂，该评估为该领域带来了新的见解。对共表达条件和反应设置的研究能够确定所有测试酶对的最佳诱导温度 (25 °C) 和尿苷二磷酸 (UDP) 浓度 (0.5 mM)。此外，还检测并分析了pH和底物浓度对单葡萄糖基化产物分布的影响。利用粗蛋白提取物作为一种经济高效的催化剂来源，揭示了它们针对类黄酮苷的糖苷酶活性，导致生产率下降，据我们所知，以前从未在这种背景下讨论过。此外，对市售 EziG 固定树脂的检查表明，选择适合固体催化剂生产的载体可能存在问题，不仅需要考虑酶的特性，还必须考虑试剂的特性。类黄酮由于其络合和疏水特性，可以吸附在不同类型的表面上，包括基于
• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。