H‐Pro‐Pro‐OMe | 46504-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H‐Pro‐Pro‐OMe
• 英文别名: Prolylproline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 46504-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: VESIYKYPHQLHGB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H‐Pro‐Pro‐OMe 以 甲醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 维格列汀杂质
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization

  摘要：

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.568
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 H‐Pro‐Pro‐OMe
  参考文献：
  名称：

  Belagali; Harish Kumar; Boja, Poojary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 370 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 苯亚甲基苯乙酮 在 H‐Pro‐Pro‐OMe 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基有机磷烷催化环己酮或环戊酮与查耳酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201609

文献信息

• Proline-Rich Short Peptides with Photocatalytic Activity for the Nucleophilic Addition of Methanol to Phenylethylenes
  作者：Sergej Hermann、Daniel Sack、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.201800319

  日期：2018.5.24

  The influence of the secondary structure of pyrene‐modified short peptides on photoredox catalysis was studied. One proline is sufficient to yield efficient photoredox catalytic activity.

  研究了of修饰的短肽的二级结构对光氧化还原催化的影响。一种脯氨酸足以产生有效的光氧化还原催化活性。
• Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization
  作者：Toshihisa Ueda、Morinobu Saito、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.568

  日期：1983.2

  Several cyclic dipeptides were synthesized by refluxing methanolic solution of dipeptide methyl esters in high yield and purity. Cyclic dipeptides prepared by the Fischer method, the Nitecki method, and the present methanol-reflux method were compared with respect to yield and optical purity. The methanol-reflux method usually gave good results. High-performance liquid chromatography was effectively applied to detect racemization.

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。
• A Single Stereodynamic Center Modulates the Rate of Self-Assembly in a Biomolecular System
  作者：Yitao Zhang、Roy M. Malamakal、David M. Chenoweth

  DOI：10.1002/anie.201504459

  日期：2015.9.7

  Chirality is a property of asymmetry important to both physical and abstract systems. Understanding how molecular systems respond to perturbations in their chiral building blocks can provide insight into diverse areas such as biomolecular self‐assembly, protein folding, drug design, materials, and catalysis. Despite the fundamental importance of stereochemical preorganization in nature and designed

  手性是对物理系统和抽象系统都重要的不对称性。了解分子系统如何响应其手性结构单元中的扰动可以提供对生物分子自组装，蛋白质折叠，药物设计，材料和催化等各个领域的深入了解。尽管立体化学预组织在自然界和设计的材料中具有根本的重要性，但是在生物分子系统的背景下用立体动力学原子模拟物取代手性中心的后果尚不明确。在此，我们证明用立体动力学的氮原子取代单个氨基酸的立体中心对生物分子系统的自组装具有深远的影响。
• Dahiya, Rajiv; Pathak, Devender; Kaur, Ramninder, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 7, p. 754 - 758
  作者：Dahiya, Rajiv、Pathak, Devender、Kaur, Ramninder

  DOI：——

  日期：——
• Jaouadi, Mahmoud; Selve, Claude; Dormoy, Jean-Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 870 - 874
  作者：Jaouadi, Mahmoud、Selve, Claude、Dormoy, Jean-Robert、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——