FSPRL-NH2 | 133082-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FSPRL-NH2
• 英文别名: H-Phe-Ser-Pro-Arg-Leu-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 133082-04-9
• 化学式: C₂₉H₄₇N₉O₆
• 分子量: 617.749
• InChiKey: HZQQMWMCJQUSKB-VUBDRERZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 FSPRL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Minimum Structure of Diapause Hormone Required for Biological Activity

  摘要：

  滞育激素是一种由24个氨基酸组成的肽酰胺，其C端五肽酰胺结构FGPRL-NH2被认为对生物活性至关重要。为了确定生物活性所需的最小结构，制备了五肽酰胺、较短的肽酰胺及其衍生物和类似物。五肽酰胺的C端酰胺基团未被其他功能基团替代，但Gly，即从C端起第四个氨基酸，可以在保持生物活性的前提下被其他氨基酸替换。较短的肽酰胺PRL-NH2具有较低但显著的活性，表明这是滞育激素的最小结构。通过修饰其N端，发现苯环对活性的增强作用，揭示了Phe环在PRL-NH2活性提升中的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1875

文献信息

• Minimum Structure of Diapause Hormone Required for Biological Activity
  作者：Kunio IMAI、Toshikazu NOMURA、Hirotaka KATSUZAKI、Takashi KOMIYA、Okitsugu YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.1875

  日期：1998.1

  Diapause hormone is a 24-amino acid peptide amide, and its C-terminal penta-peptide amide structure of FGPRL-NH2 is believed to be essential for biological activity. The penta-peptide amide, the shorter peptide amides, and their derivatives and analogs were prepared to determine the minimal structure for biological activity. The C-terminal amide group of the penta-peptide amide was not replaced with the other functional groups, but Gly, the 4th amino acid from the C terminal, could be substituted with an other amino acid while maintaining the biological activity. The shorter peptide amide, PRL-NH2, possessed low but significant activity, indicating the minimum structure of diapause hormone. By modifying its N-terminal, the aromatic ring of Phe is shown to enhance the activity of PRL-NH2.

  滞育激素是一种由24个氨基酸组成的肽酰胺，其C端五肽酰胺结构FGPRL-NH2被认为对生物活性至关重要。为了确定生物活性所需的最小结构，制备了五肽酰胺、较短的肽酰胺及其衍生物和类似物。五肽酰胺的C端酰胺基团未被其他功能基团替代，但Gly，即从C端起第四个氨基酸，可以在保持生物活性的前提下被其他氨基酸替换。较短的肽酰胺PRL-NH2具有较低但显著的活性，表明这是滞育激素的最小结构。通过修饰其N端，发现苯环对活性的增强作用，揭示了Phe环在PRL-NH2活性提升中的作用。