(S)-methyl5-hydroxy-3-methylpentanoate | 68702-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl5-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (S)-5-hydroxy-3-methylpentanoate；Methyl (3S)-5-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 68702-74-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: GQPZIAXJWPLEEX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  192.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl5-hydroxy-3-methylpentanoate 在 lead(IV) acetate 、 四氯化碳 、 potassium permanganate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (+)-3-methyl-4,4,4-trichlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-demethyldysidenin and (-)-demethylisodysidenin, hexachlorinated amino acids from the marine sponge Dysidea herbacea. Assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00287a036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (S)-methyl5-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidinone compounds

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：1其中R1，R2，A1，A2，X，Y，m，n，p，x和y如此定义，以及包含这些化合物的药物组成物和使用这些化合物治疗肠道病毒感染。

  公开号：

  US20040116476A1

文献信息

• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。
• Imidazolidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040116476A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to compounds of the following formula: 1 in which R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , X, Y, m, n, p, x and y are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds and use of the compounds in treating enterovirus infection.

  本发明涉及以下式子的化合物：1其中R1，R2，A1，A2，X，Y，m，n，p，x和y如此定义，以及包含这些化合物的药物组成物和使用这些化合物治疗肠道病毒感染。
• Stereoselective synthesis of two highly potent 5-oxo-ETE receptor antagonists
  作者：Chintam Nagendra Reddy、Qiuji Ye、Shishir Chourey、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.097

  日期：2015.12

  Enantioselective synthesis of highly potent 5-oxo-ETE receptor antagonists 5a and 6a with a high level of enantiomeric purity is described. The main feature of this work is the simple and efficient synthesis of the bi-functionalized 3-(S)-methyl-pentanedioic acid monomethyl ester (24) with the enantiomeric ratio of S/R:98.4/1.6. We investigated the asymmetric conjugate addition of MeMgBr to 5-Benzyloxy-pent-2-enoic

  描述了具有高水平对映体纯度的高效5-oxo-ETE受体拮抗剂5a和6a的对映选择性合成。这项工作的主要特点是简单有效地合成对映体比率为S / R：98.4 / 1.6的双官能化3-（S）-甲基戊二酸单甲酯（24）。我们研究了MeMgBr在CuBr /（S）-Tol-BINAP系统催化下的5-苯甲氧基-戊-2-烯酸甲酯（23）的不对称共轭加成反应，并优化了反应条件的区域选择性和高对映选择性。
• Progress towards the synthesis of shagene A via ring-closing metathesis cascade
  作者：Mengmeng Bai、Xinyu Wang、Qi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133846

  日期：2024.3

  We describe a progress towards the total synthesis of sesquiterpenoid, shagene A, featuring ring-closing metathesis cascade of dienyne to construct the 6/5 bicyclic system, followed by the synthesis of the key intermediate diazoacetate, which could be hypothetically elaborated to the 6/5/3 ring system of natural product shagene A.

  我们描述了倍半萜类化合物 shagene A 的全合成进展，其特征是二烯炔的闭环复分解级联以构建 6/5 双环系统，然后合成关键中间体重氮乙酸酯，假设可以将其详细阐述为 6/天然产物shagene A的5/3环系。
• Quantitative analyses of biochemical kinetic resolutions of enantiomers
  作者：Ching Shih Chen、Y. Fujimoto、Gary Girdaukas、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00389a064

  日期：1982.12