2,4,6-trimethylacetophenone oxime | 68253-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
• 英文别名: E-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone oxime；E-Mesityl Methyl Ketoxim；1-mesityl-ethanone-(E)-oxime；1-Mesityl-aethanon-(E)-oxim；(NE)-N-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 68253-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UIVGQGKUFWHBFI-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylacetophenone oxime 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Ethylidyne-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ammonium
  参考文献：
  名称：

  关于酮肟的贝克曼重排：三氟甲磺酸的动力学研究

  摘要：

  已经通过动力学和光谱测量在浓三氟甲磺酸中研究了参与 2,4,6-三甲基苯乙酮肟的贝克曼重排的中间体的形成和破坏。已估计观察到的 (kobs) 和热力学速率常数 (ko)，并将这些值与在高氯酸、硫酸和甲磺酸中获得的值进行了比较。在 80-100 wt% 的硫酸范围内，对 kobs 和 ko 速率的综合分析表明，由于 [H2SO4] 物种具有特定的催化作用。在三氟甲磺酸中，与硫酸中的值相比，已观察到较低的速率常数，其差异为 99 wt%，相差 103 倍。不同强酸的催化作用，从拉曼和核磁共振光谱推断的中间体结构，并讨论了参与反应的离子对的作用。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36: 417–426, 2004

  DOI：

  10.1002/kin.20011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Formation of Certain Mesityl Ketoximes from Ketimines. Beckmann Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a060

文献信息

• Visible light-triggered synthesis of oxime ethers using tetrabromomethane as a mediator
  作者：Meng Tu、Bo-Jiang Chen、Rukhsana、Wenying Cui、Wentao Fu、Chengshuo Shen、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/d2nj04615f

  日期：——

  Oxime ethers are of great importance in the field of pharmaceutical chemicals and polymer materials. Herein, we have developed a straightforward synthetic method to prepare oxime ethers starting from tetrahydrofuran or other cyclic ethers and various oxime derivatives with tetrabromomethane as a mediator. A plausible mechanism indicates that tetrabromomethane is first cleaved by visible light irradiation

  肟醚在医药化学品和高分子材料领域具有重要意义。在此，我们开发了一种简单的合成方法，以四氢呋喃或其他环醚和各种肟衍生物为原料，以四溴甲烷为介质制备肟醚。一个似是而非的机制表明，四溴甲烷首先被可见光照射裂解，衍生的自由基将四氢呋喃转化为阳离子物质，然后与肟反应形成目标肟醚，形成 C-O 键。这种新型氧化交叉偶联反应可以在无过渡金属和温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，并且易于放大。
• The Beckmann Rearrangement. VII. The Isolation and Rearrangement of 2,4,6-Trimethylacetophenone Oxime
  作者：Frances Greer、D. E. Pearson

  DOI：10.1021/ja01629a080

  日期：1955.12
• DONDONI A.; BARBARO G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 18, 761-762
  作者：DONDONI A.、 BARBARO G.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Certain Mesityl Ketoximes from Ketimines. Beckmann Rearrangements¹
  作者：Charles R. Hauser、David S. Hoffenberg

  DOI：10.1021/ja01623a060

  日期：1955.9
• On the Beckmann rearrangement of ketoximes: A kinetic study in trifluoromethanesulfonic acid
  作者：N. C. Marziano、L. Ronchin、C. Tortato、O. Tonon、R. Bertani

  DOI：10.1002/kin.20011

  日期：2004.8

  in the Beckmann rearrangement of 2,4,6-trimethylacetophenone oxime have been studied in concentrated trifluoromethanesulfonic acid by kinetic and spectroscopic measurements. Observed (kobs) and thermodynamic rate constants (ko) have been estimated and the values compared with the ones obtained in perchloric, sulfuric, and methanesulfonic acids. In the range 80–100 wt% of sulfuric acid, combined analysis

  已经通过动力学和光谱测量在浓三氟甲磺酸中研究了参与 2,4,6-三甲基苯乙酮肟的贝克曼重排的中间体的形成和破坏。已估计观察到的 (kobs) 和热力学速率常数 (ko)，并将这些值与在高氯酸、硫酸和甲磺酸中获得的值进行了比较。在 80-100 wt% 的硫酸范围内，对 kobs 和 ko 速率的综合分析表明，由于 [H2SO4] 物种具有特定的催化作用。在三氟甲磺酸中，与硫酸中的值相比，已观察到较低的速率常数，其差异为 99 wt%，相差 103 倍。不同强酸的催化作用，从拉曼和核磁共振光谱推断的中间体结构，并讨论了参与反应的离子对的作用。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36: 417–426, 2004