2-(1-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate | 136425-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(2-mesyloxyethyl)-1-cyclohexene；2-(cyclohexen-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 136425-21-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: ALBFKWYZSTXVDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-芳基环己酮及其衍生物：一类新型的止痛药。2.羰基官能团的修饰。

  摘要：

  通过还原和添加亲核试剂，研究了对衍生自4-（二甲氨基）-4-芳基环己-1-酮的镇痛药的羰基官能团修饰的影响。分离得到的氨基醇，并基于X射线晶体学，NMR和TLC迁移率确定结构。反式（OH和N）异构体总是比顺式更有效。在距含碳羟基至少两个碳原子的距离处包含平坦的亲脂性部分（苯基，环己烯基）导致效力增加了几个数量级。讨论了其对受体相互作用的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00136a010

文献信息

• 4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives: a novel class of analgesics. 2. Modification of the carbonyl function
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. VonVoigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00136a010

  日期：1981.4

  modification of the carbonyl function of analgesics derived from 4-(dimethylamino)-4-arylcyclohexan-1-one was studied by reduction and by addition of nucleophiles. The resulting amino alcohols were separated and assigned structures on the basis of X-ray crystallography, NMR, and TLC mobility. The trans (OH and N) isomers were invariably more potent than the cis. Inclusion of flat lipophilic moieties (phenyl

  通过还原和添加亲核试剂，研究了对衍生自4-（二甲氨基）-4-芳基环己-1-酮的镇痛药的羰基官能团修饰的影响。分离得到的氨基醇，并基于X射线晶体学，NMR和TLC迁移率确定结构。反式（OH和N）异构体总是比顺式更有效。在距含碳羟基至少两个碳原子的距离处包含平坦的亲脂性部分（苯基，环己烯基）导致效力增加了几个数量级。讨论了其对受体相互作用的可能意义。
• Stereo- and regioselectivity of cyclization reactions in conformationally restricted epoxy ketones: evaluation of C- versus O-alkylation process
  作者：Paolo Crotti、Fabrizio Badalassi、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00817-1

  日期：2001.10

  The intramolecular addition reaction of metal enolates of ketones to oxiranes has been applied to a series of epoxy ketones derived from cyclohexene oxide. γ-Hydroxy ketones (γ-HKs, C-alkylation products) or hydroxy enol ethers (HEEs, O-alkylation products) are obtained, depending on the nature of the cyclic transition state in each case involved and the application of the Fürst–Plattner rule. The

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。
• Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals:  Access to 1,2-Fused Ring Indole Derivatives
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol036455l

  日期：2004.3.1

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters under reductive conditions and their behavior in intramolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds located at the indole nitrogen have been studied. [reaction: see text]

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]
• Synthesis of Fasicularin
  作者：Atsushi Kaga、Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01669

  日期：2016.7.15

  The synthesis of a tricyclic marine alkaloid, fasicularin, was accomplished. Stereoselective synthesis of the aza-spirocyclic BC-ring precursor and ensuing construction of the A-ring with stereocontrolled installation of the C2 hexyl group feature prominently in the synthesis.
• Lewis acid induced ene cyclization of .omega.-olefinic trifluoromethyl ketones: access to bicyclic compounds bearing a trifluoromethyl group
  作者：Ahmed Abouabdellah、Jean Pierre Begue、Daniele Bonnet-Delpon、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo00020a021

  日期：1991.9

  Lewis acid induced ene cyclization of omega-olefinic trifluoromethyl ketones provides (trifluoromethyl)decalins and (trifluoromethyl)hydrindans in high yield. delta-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 1a leads stereoselectively to 1-(trifluoromethyl)-1-hydroxy-DELTA-5,10-octalin 3a or 10-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxydecalin 6a, depending on the choice of Lewis acid. gamma-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 2a leads to a mixture of 9-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyhydrindans 10a and 11a. Similar reactions were performed successfully with the corresponding beta-keto esters 1b and 2b.