6-O-β-D-glucopyranosyl-1-O-[(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)carbonyl]-β-D-glucopyranose | 1400912-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-β-D-glucopyranosyl-1-O-[(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)carbonyl]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl-β-safranate；jasminoside R；Jasminoside R；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] 2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 1400912-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₂
• 分子量: 490.505
• InChiKey: LFAZJMJJLQUOPK-NQAKZDGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-β-D-glucopyranosyl-1-O-[(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)carbonyl]-β-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  栀子单萜糖苷的黑色素生成抑制活性

  摘要：

  一种新的环烯醚萜苷、10-O-(4″-O-甲基琥珀酰) 京尼苷 (7) 和两种新的吡喃烷苷、茉莉苷 Q 和 R（分别为 13 和 14），以及九种已知的环烯醚萜苷，1- 6 和 8-10 以及两种已知的吡喃烷糖苷 11 和 12，是从栀子（栀子科栀子科的干燥成熟果实）的甲醇提取物中分离出来的。在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。在评估化合物 1-14 对 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的影响时，三种化合物，即 6-O-p-香豆素苷元 (3)、7 和 6'- O-sinapoyljasminoside (12) 表现出抑制作用，在 30 μM 和 50 μM 时黑色素含量分别减少 21.6-41.0% 和 37.5-47.7%，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200030