S-(-) estere benzilico dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico | 99393-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-) estere benzilico dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico
• 英文别名: Benzyl (S)-(+)-γ-butyrolactone-γ-propionate；(R)-benzyl 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoate；benzyl 3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 99393-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KGRHWBNAJOMCET-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-) estere benzilico dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico 在 palladium(II) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到R-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed enantioconvergent lactonization of .gamma.-hydroxy diesters in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a002
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 pig pancreatic lipase 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 S-(-) estere benzilico dell'acido γ-butirrolatton-γ-3-propionico
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4

文献信息

• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5
• Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629
  作者：Pirillo、Leggeri、Vercesi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PIRILLO, D.;LEGGERI, P.;VERCESI, D.;AZZOLINA, O.;TRAVERSO, G., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 9, 623-629
  作者：PIRILLO, D.、LEGGERI, P.、VERCESI, D.、AZZOLINA, O.、TRAVERSO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone
  作者：Lauri.J Missio、J.Valdir Comasseto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00444-4

  日期：2000.11

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Enzyme-catalyzed enantioconvergent lactonization of .gamma.-hydroxy diesters in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00279a002

  日期：1989.9