1,2-epoxyhex-3-ene | 110411-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxyhex-3-ene
• 英文别名: 1,2-epoxy-(E)hex-3-ene；2-(But-1-en-1-yl)oxirane；2-[(E)-but-1-enyl]oxirane
• CAS: 110411-14-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IZTBBIXVWBWSMW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-己二烯 在 [N,N'-ethylene bis(salicylideneaminato)]manganese(III) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-环氧-1-己烯 、 1,2-epoxyhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Rasmussen, Kaare G.; Thomsen, Dorte S.; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2009 - 2018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective monoepoxidation of 1,3-dienes catalysed by transition-metal complexes
  作者：Dorte S. Thomsen、Birgit Schiøtt、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39920001072

  日期：——

  A procedure for regioselective monoepoxidation of mainly the less substituted double bond of 1,3-dienes with sodium hypochlorite or iodosylbenzene using various metal complexes as catalysts is presented; the results obtained are different from those found when applying the usual epoxidation reagents.

  提出了一种使用各种金属配合物作为催化剂，主要用次氯酸钠或碘基苯对1，3-二烯的较少取代的双键进行区域选择性单环氧化的方法；获得的结果与使用常规环氧化试剂时发现的结果不同。
• Regioselective epoxidation of different types of double bonds over large-pore titanium silicate Ti-β
  作者：Manickam Sasidharan、Asim Bhaumik

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.05.024

  日期：2010.8

  Regioselective epoxidation of different types of double bonds located within the cyclic and acyclic parts of bulky olefins has been investigated using large-pore titanium silicate Ti-beta in the presence of dilute aqueous H2O2 as oxidant under mild liquid-phase conditions. Our experimental results revealed that side-chain vinylic double bonds are selectively epoxidized than those in the cyclohexene-ring. The epoxidation tendency of various bulky olefins with different positional and/or geometric isomers over Ti-beta follows the order: terminal -C=C- > ring -C=C- approximate to bicyclic ring -C=C- > allylic C-H bond. Unlike 4-vinyl-1-cyclohexene, epoxidation of an equimolar mixture of cyclohexene and 1-hexene under identical conditions using Ti-beta exhibits completely different selectivity and product distributions. Steric factor and accessibility of reactants to active Ti-sites are responsible for the observed regioselectivity of bulky alkenes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rasmussen, Kaare G.; Thomsen, Dorte S.; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2009 - 2018
  作者：Rasmussen, Kaare G.、Thomsen, Dorte S.、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——