(3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene | 174563-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-1-Bromo-3,6,9-pentadecatriene
• CAS: 174563-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: SUMAJMDIWUSISC-QNEBEIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (8Z,11Z,14Z,17Z)-2-(hydroxymethyl)tricosa-7,11,14,17-tetraene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的几种结构类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.049
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-1-bromopentadeca-3,6,9-triene
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel structural analogues of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Shinji Nakane、Shunsuke Arai、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Yoshio Ishima、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00350-x

  日期：2001.8

  Novel analogues of 2-arachidonoylglycerol (2-AG), an endogenous cannabinoid receptor ligand, were developed. Chemical synthesis of these analogues (2-AGA105 and 2-AGA109) was accomplished starting from 2-octyn-1-ol and diethyl malonate and employing Wittig coupling of triene phosphonate with an aldehyde intermediate in a convergent and stereoselective manner. These analogues should be useful lead compounds

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。
• Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05656662A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。本发明进一步涉及使用这种光学纯化合物作为强效血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上发挥作用，因此使它们在冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化的治疗中有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使它们在急性和慢性炎症的治疗以及恶病质，类风湿性关节炎，多发性硬化症，克罗恩病和溃疡性结肠炎的治疗中有用。本发明还涉及即时化合物的制药组合物。
• Optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids and
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05504107A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。该发明还涉及使用这些光学纯化合物作为强效血小板聚集抑制剂，通过作用于环氧合酶水平。该发明还涉及这些化合物在治疗冠状动脉疾病，特别是在治疗和/或预防动脉粥样硬化方面的药物应用。
• US5504107A
  申请人：——

  公开号：US5504107A

  公开（公告）日：1996-04-02
• US5656662A
  申请人：——

  公开号：US5656662A

  公开（公告）日：1997-08-12