methyl (8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoate | 201991-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoate
• CAS: 201991-68-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: DMMWVDYFEZJXOW-JPFHKJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-epoxyarachidonate 在 sodium methylate 、 甲乙酐 作用下， 生成 methyl (8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Irreversible inhibition of the leukotriene pathway by 4,5-dehydroarachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81381-7

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of a novel arachidonic acid metabolite 3-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：R.K. Bhatt、J.R. Falck、S. Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10565-2

  日期：1998.1

  The enantiomers R- and S-3-hydroxyeicosatetraenoic acid 11a, 11b were synthesized from coupling of a chiral aldehyde 7 with a Wittig salt 4, which were derived from 2-deoxy-D-ribose and arachidonic acid, respectively.

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。
• Irreversible inhibition of the leukotriene pathway by 4,5-dehydroarachidonic acid
  作者：E.J. Corey、Steven S. Kantner、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81381-7

  日期：1983.1