2-acetylamino-D-2-deoxy-talose | 20770-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-D-2-deoxy-talose
• 英文别名: 2-acetylamino-2-deoxy-D-talose；2-Acetylamino-2-desoxy-D-talose；N-D-Talose-2-yl-acetamid；2-Acetamino-2-desoxy-D-talose；2-(Acetylamino)-2-deoxy-talose；N-[(2S,3R,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 20770-61-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: MBLBDJOUHNCFQT-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-D-2-deoxy-talose 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREWS, MARK A.;GOULD, GEORGE L.;KLAEREN, STEPHEN A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5257-5264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-acetylamino-D-2-deoxy-talose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-talose and 2-amino-2-deoxy-D-galactose

  摘要：

  D-lyxose在存在硝基甲烷和甲氧基钠的情况下处理，得到1-去氧-1-硝基-D-半乳醇，然后转化为2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-1-去氧-1-硝基-D-半乳醇，与饱和甲醇氨溶液反应，生成2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-他吡醇和2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-半乳醇。2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-他吡醇和2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-半乳醇通过改良Nef反应转化为2-乙酰氨基-2-去氧-D-他糖和2-乙酰氨基-2-去氧-D-半乳糖，经过盐酸水解得到2-氨基-2-去氧-D-他糖盐酸盐和2-氨基-2-去氧-D-半乳糖盐酸盐。描述了氨基糖苷的性质和衍生物。

  DOI：

  10.1139/v68-407

文献信息

• Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 65
  作者：Kuhn、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• WEITZ, DAVID J.;BEDNARSKI, MARK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4957-4959
  作者：WEITZ, DAVID J.、BEDNARSKI, MARK D.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREWS, MARK A.;GOULD, GEORGE L.;KLAEREN, STEPHEN A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5257-5264
  作者：ANDREWS, MARK A.、GOULD, GEORGE L.、KLAEREN, STEPHEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Perry in R.L.Whistler; J.N.BeMiller, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.7 <New York 1976>S.32,35
  作者：Perry in R.L.Whistler、J.N.BeMiller

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-talose and 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-galactose
  作者：M. B. Perry、Ann C. Webb

  DOI：10.1139/v68-407

  日期：1968.8.1

  Treatment of D-lyxose with nitromethane in the presence of sodium methoxide gave 1-deoxy-1-nitro-D-galactitol which, after conversion to 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-deoxy-1-nitro-D-galactitol, reacted with saturated methanolic ammonia solution to yield 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-talitol and 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galactitol. 2-Acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-talitol and 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galactitol were converted by a modified Nef reaction to 2-acetamido-2-deoxy-D-talose and 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose which on hydrolysis with hydrochloric acid afforded 2-amino-2-deoxy-D-talose hydrochloride and 2-amino-2-deoxy-D-galactose hydrochloride. The properties and derivatives of the aminoglycoses are described.

  D-lyxose在存在硝基甲烷和甲氧基钠的情况下处理，得到1-去氧-1-硝基-D-半乳醇，然后转化为2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-1-去氧-1-硝基-D-半乳醇，与饱和甲醇氨溶液反应，生成2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-他吡醇和2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-半乳醇。2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-他吡醇和2-乙酰氨基-1,2-二去氧-1-硝基-D-半乳醇通过改良Nef反应转化为2-乙酰氨基-2-去氧-D-他糖和2-乙酰氨基-2-去氧-D-半乳糖，经过盐酸水解得到2-氨基-2-去氧-D-他糖盐酸盐和2-氨基-2-去氧-D-半乳糖盐酸盐。描述了氨基糖苷的性质和衍生物。